3-(9-anthracenyl)-N-[2-[[N,N-bis[3-(N,N-dimethylamino)-propyl]amino]carbonyl]-1-methyl-1H-pyrrol-4-yl]-5-methyl-4-isoxazolecarboxamide | 1142136-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3-(9-anthracenyl)-N-[2-[[N,N-bis[3-(N,N-dimethylamino)-propyl]amino]carbonyl]-1-methyl-1H-pyrrol-4-yl]-5-methyl-4-isoxazolecarboxamide
• 英文别名: 3-anthracen-9-yl-N-[5-[bis[3-(dimethylamino)propyl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-5-methyl-1,2-oxazole-4-carboxamide
• CAS: 1142136-43-3
• 化学式: C₃₅H₄₂N₆O₃
• 分子量: 594.757
• InChiKey: VWXAERUCKVMGCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C
• 沸点：
  723.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[[N,N-bis[3-(N,N-dimethylamino)propyl]amino]carbonyl]-1-methyl-4-aminoopyrrole 、 3-蒽-9-基-5-甲基-1,2-恶唑-4-羧酸乙酯 在 samarium(III) chloride 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.67h， 以84%的产率得到3-(9-anthracenyl)-N-[2-[[N,N-bis[3-(N,N-dimethylamino)-propyl]amino]carbonyl]-1-methyl-1H-pyrrol-4-yl]-5-methyl-4-isoxazolecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  一类新型抗癌药物的设计、合成和生物学评价：蒽基异恶唑左旋糖酐偶联物

  摘要：

  一系列新型蒽基异恶唑酰胺 (AIM) 的合成和体外抗肿瘤 60 细胞系筛选（虽然不是严格的首字母缩写词，但名称 AIM 是为了纪念 Albert I. Meyers 教授。）（22- 33 ) 进行了描述。该分子由预组织平面芳族部分的异恶唑和简单的酰胺和/或左旋糖酐-寡肽组成。使用 SmCl 3通过 Weinreb 酰胺形成技术的双重活化酰胺化修饰制备了新的共轭分子作为活化剂，可提高位阻 3-芳基-4-异恶唑羧酸酯的产率。美国国家癌症研究所 (NCI) 60 细胞系筛选试验的结果显示出独特的结构活性关系 (SAR)，其中具有一种N-甲基吡咯肽的分子的活性最高的趋势。提供了与通过这些化合物与 G-四链体 (G4) DNA 相互作用的作用机制一致的证据，以及所观察到的 AIM 对 G4 对 B-DNA 的选择性的基于结构的合理性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.12.056

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of a novel class of anticancer agents: Anthracenylisoxazole lexitropsin conjugates
  作者：Xiaochun Han、Chun Li、Michael D. Mosher、Kevin C. Rider、Peiwen Zhou、Ronald L. Crawford、William Fusco、Andrzej Paszczynski、Nicholas R. Natale

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.056

  日期：2009.2

  molecules were prepared via doubly activated amidation modification of Weinreb’s amide formation technique, using SmCl3 as an activating agent which produces improved yields for sterically hindered 3-aryl-4-isoxazolecarboxylic esters. The results of the National Cancer Institute’s (NCI) 60 cell line screening assay show a distinct structure activity relationship (SAR), wherein a trend of the highest

  一系列新型蒽基异恶唑酰胺 (AIM) 的合成和体外抗肿瘤 60 细胞系筛选（虽然不是严格的首字母缩写词，但名称 AIM 是为了纪念 Albert I. Meyers 教授。）（22- 33 ) 进行了描述。该分子由预组织平面芳族部分的异恶唑和简单的酰胺和/或左旋糖酐-寡肽组成。使用 SmCl 3通过 Weinreb 酰胺形成技术的双重活化酰胺化修饰制备了新的共轭分子作为活化剂，可提高位阻 3-芳基-4-异恶唑羧酸酯的产率。美国国家癌症研究所 (NCI) 60 细胞系筛选试验的结果显示出独特的结构活性关系 (SAR)，其中具有一种N-甲基吡咯肽的分子的活性最高的趋势。提供了与通过这些化合物与 G-四链体 (G4) DNA 相互作用的作用机制一致的证据，以及所观察到的 AIM 对 G4 对 B-DNA 的选择性的基于结构的合理性。