5-溴甲基-2-苯基-4,5-二氢-1,3-噁唑 | 99057-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴甲基-2-苯基-4,5-二氢-1,3-噁唑
• 英文名称: 5-bromomethyl-2-phenyl-Δ²-1,3-oxazoline
• 英文别名: 5-bromomethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole；5-bromomethyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole；5-Brommethyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol；5-bromomethyl-2-phenyl-1,3-oxazoline；5-(Bromomethyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 99057-83-7
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO
• mdl: MFCD09388781
• 分子量: 240.099
• InChiKey: GVPJXTUWFCKWEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-丙-2-烯基苯甲酰胺 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到5-溴甲基-2-苯基-4,5-二氢-1,3-噁唑
  参考文献：
  名称：

  CuBr 2促进N-烯丙酰胺和芳基烯丙基酮肟的分子内溴环化

  摘要：

  据报道，有一条新的且易于执行的方法合成2-恶唑啉和异恶唑啉。使用CuBr 2作为溴化物源和反应促进剂，N-烯丙酰胺和烯丙基酮肟的溴环化反应容易进行，从而产生了恶唑啉和异恶唑啉，收率良好至极佳。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.025

文献信息

• Electrochemical oxidative cyclization of <i>N</i>-allylcarboxamides: efficient synthesis of halogenated oxazolines
  作者：Yanyang He、Yanzhao Yin、Chenwei Liu、Xiao-Feng Wu、Zhiping Yin

  DOI：10.1039/d1nj04819h

  日期：——

  reported an efficient and sustainable intramolecular electrochemical cyclization of N-allylcarboxamides for the synthesis of various halogenated oxazolines. This method was conducted in a simple undivided cell by employing lithium halogen salts as redox media and halogen sources. A wide range of oxazolines, including five- and six-membered heterocycles, and iodo-, bromo-, and chloro-methyl oxazolines were

  在此，我们报道了一种有效且可持续的N-烯丙基甲酰胺分子内电化学环化，用于合成各种卤代恶唑啉。该方法是在一个简单的未分隔的电池中进行的，使用锂卤盐作为氧化还原介质和卤素源。在室温下以中等至良好的产率构建了多种恶唑啉，包括五元和六元杂环以及碘、溴和氯甲基恶唑啉。值得注意的是，这种电化学氧化环化避免了使用外部氧化剂。
• Electrochemical intramolecular haloheterocyclization reactions using 1,2-dihaloethanes as halogenating reagents
  作者：Ming Li、Chi Zhang、Ya-Qin Zhou、Yang Liu、Na Zhao、Xiangguang Li、Li-Jun Gu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153602

  日期：2022.1

  haloheterocyclization of N-alkenylamides using bulk and common chemicals such as 1,2-dihaloethanes as halogenating reagents are less studied. Herein, we have developed an electrochemical intramolecular haloheterocyclization of N-alkenylamides to prepare 2-oxazolines, 2-thiazolines, 1,3-oxazines and isoxazolines using readily available 1,2-dihaloethanes as halogenating reagents. This protocol is a convergent

  电化学在有机合成中具有许多固有的优势，在电化学条件下已经实现了许多环化反应。然而，使用散装和普通化学品（如 1,2-二卤代乙烷）作为卤化试剂对N-烯基酰胺进行电化学分子内卤代环化的研究较少。在此，我们开发了一种电化学分子内卤代杂环化N-烯基酰胺，使用容易获得的 1,2-二卤代乙烷作为卤化试剂来制备 2-恶唑啉、2-噻唑啉、1,3-恶唑啉和异恶唑啉。该协议是一种融合多个反应的收敛策略，例如N-烯基酰胺氯氧化、氯硫化、溴氧化和溴硫化。该反应避免使用催化剂、还原剂、氧化剂、金属盐和碘试剂，使其更具可持续性和可再生性。
• Synthesis of oxazolines and oxazines
  申请人：The United States of America as represented by the United States

  公开号：US05382665A1

  公开（公告）日：1995-01-17

  A process of preparing an oxazoline or oxazine compound of the formula ##STR1## wherein X is an atom selected from the group of oxygen and sulfur, R is selected from the group consisting of C.sub.1-10 alkyl, C.sub.1-10 fluoroalkyl, aryl and substituted-aryl, and n is 2 or 3 comprising ring-closing a compound of the formula ##STR2## wherein X is an atom selected from the group of oxygen and sulfur, R is selected from the group consisting of C.sub.1-10 alkyl, C.sub.1-10 fluoroalkyl, aryl, and substituted aryl, n is 2 or 3, and Y is a bromine or chlorine atom in the presence of a basic reagent consisting essentially of a fluoride salt supported on an inorganic solid substrate is disclosed together with the compounds, 5-bromomethyl-2-phenyl-1,3-oxazoline, 5-methylene-2-phenyl-1,3-oxazine and 4,4-dimethyl-2-vinyl-1,3-oxazoline.

  本发明涉及一种制备公式##STR1##的噁唑啉或噁啉化合物的方法，其中X是氧和硫的群组中选择的原子，R是选择自C.sub.1-10烷基，C.sub.1-10氟代烷基，芳基和取代芳基的群组中的一种，n为2或3，包括在存在基性试剂的情况下，通过环闭合公式##STR2##的化合物制备，其中X是氧和硫的群组中选择的原子，R是选择自C.sub.1-10烷基，C.sub.1-10氟代烷基，芳基和取代芳基的群组中的一种，n为2或3，Y是溴或氯原子，所述基性试剂本质上包括负载在无机固体基质上的氟化物盐。同时，本发明还涉及化合物5-溴甲基-2-苯基-1,3-噁唑啉，5-亚甲基-2-苯基-1,3-噁啉和4,4-二甲基-2-乙烯基-1,3-噁唑啉。
• Synthesis of Δ²-1,3-Oxazolines and Δ²-1,3-Oxazines Using Potassium Fluoride on Alumina
  作者：Michael A. Mitchell、Brian C. Benicewicz

  DOI：10.1055/s-1994-25542

  日期：——

  Potassium fluoride (40%) on alumina was used as a basic reagent for the ring closure of N-(β- or γ-haloalkyl)amides to give Δ2-1,3-oxazolines and Δ2-1,3-oxazines, respectively. Various 2-alkyl and 2-aryl derivatives were synthesized in moderate to high yield under relatively mild conditions (KF/Al2O3, solvent, room temperature). The procedure also facilitated simple workup and purification of the products. New compounds synthesized by this method are: 5-bromomethyl-2-phenyl-Δ2-1,3-oxazoline, 4,4-dimethyl-2-vinyl-Δ2-1,3-oxazoline, and 5-methylene-2-phenyl-Δ2-1,3-oxazine. The last compound represents the first authentic example of a 5-functionally substituted oxazine without substitution in the 4- or the 6- position.

  氧化铝上的氟化钾 (40%) 用作 N-(β- 或 γ-卤代烷基) 酰胺闭环的碱性试剂，得到 α2-1,3- 恶唑啉和 β2-1,3-分别为恶嗪。在相对温和的条件（KF/Al2O3，溶剂，室温）下，以中等至高产率合成了各种2-烷基和2-芳基衍生物。该程序还促进了产品的简单后处理和纯化。该方法合成的新化合物有：5-溴甲基-2-苯基-α2-1,3-恶唑啉、4,4-二甲基-2-乙烯基-β2-1,3-恶唑啉和5-亚甲基-2-苯基-α2-1,3-恶嗪。 最后一个化合物代表了第一个在 4-位或 6-位没有取代的 5-官能取代恶嗪的真实例子。
• Neighboring Groups in Addition. V.¹ The Benzamido Group in 3-Benzamidopropene²
  作者：Leon Goodman、S. Winstein

  DOI：10.1021/ja01574a052

  日期：1957.9