1-phenyl-N-propylbut-3-en-1-amine | 226723-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-phenyl-N-propylbut-3-en-1-amine
• CAS: 226723-82-6
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: VGMKGTBVXDEENO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-N-propylbut-3-en-1-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二氯二茂锆 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3SR,5RS)-3-methyl-1-propyl-5-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of di- and trisubstituted pyrrolidinones via zirconium-mediated intramolecular coupling of N-3-alkenyl carbamates

  摘要：

  N-3-Alkenyl carbamates, which are readily available in enantiomerically pure form, undergo a stereoselective intramolecular coupling under the effect of a Cp2ZrCl2/2n-BuLi reagent. The influence of the carbamate structure on the stereoselectivity was tested. The reaction gives an easy access to various di-and trisubstituted enantiopure pyrrolidinones. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.01.026
• 作为产物：
  描述：

  N-丙基苄亚基胺 、 烯丙基三甲基硅烷 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 139.0h， 以50%的产率得到1-phenyl-N-propylbut-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Chiral π-Allylpalladium-Catalyzed Asymmetric Allylation of Imines:  Replacement of Allylstannanes by Allylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9901081

文献信息

• Synthesis of azetidines and pyrrolidines via iodocyclisation of homoallyl amines and exploration of activity in a zebrafish embryo assay
  作者：Antonio Feula、Sundeep S. Dhillon、Rama Byravan、Mandeep Sangha、Ronald Ebanks、Mariwan A. Hama Salih、Neil Spencer、Louise Male、Istvan Magyary、Wei-Ping Deng、Ferenc Müller、John S. Fossey

  DOI：10.1039/c3ob41007b

  日期：——

  deliver stable methylamino azetidine derivatives. With subtle changes to the reaction sequences homoallyl amines could be stereoselectively converted to either cis- or trans-substituted 3-amino pyrrolidine derivatives at will. The stereochemical divergent synthesis of cis and trans substituted pyrrolidines supports an ion part, aziridinium, isomerisation pathway for azetidine to pyrrolidine isomerisation

  高烯丙基胺的室温碘环化立体选择性地以高产率递送官能化的2-（碘甲基）氮杂环丁烷衍生物。将反应温度从20°C升高到50°C可以切换反应结果，以实现功能化3-碘吡咯烷衍生物的立体选择性生成。结果表明，这些吡咯烷是通过上述氮杂环丁烷的热异构化反应形成的。伯胺和仲胺可以与碘甲基氮杂环丁烷衍生物反应，以递送稳定的甲基氨基氮杂环丁烷衍生物。随着反应顺序的细微变化，高烯丙基胺可被立体选择性地转化为顺式或反式取代3-氨基吡咯烷衍生物。顺式和反式取代的吡咯烷的立体化学发散性合成支持离子部分，叠氮鎓，异构化途径氮杂环丁烷吡咯烷异构化。在斑马鱼胚胎发育试验中探查了六种氮杂环丁烷衍生物，以通过形态和运动行为表型分析来检测潜在的生物学效应。跨探针分子的作用范围证明了该测定方法适合筛选氮杂环丁烷衍生物。一种被探测的分子外消旋-（（（（顺式）-1-苄基-4-苯基氮杂环丁烷-2-基）甲基）哌啶，在发育测定中表现出特别有趣
• Allylation of Imines with Samarium/Allyl Bromide System
  作者：Junquan Wang Yongmin Zhang、Weiliang Bao

  DOI：10.1080/00397919608004559

  日期：1996.7

  Abstract Imines can be readily allylated with samarium/allyl bromide system to afford homoallylamines in satisfactory yields in THF under mild conditions.

  摘要 亚胺可以很容易地与钐/烯丙基溴体系烯丙基化，在温和的条件下，在 THF 中以令人满意的产率得到高烯丙基胺。
• Allylic Tantalums as Highly Imine-Selective Reagents
  作者：Ikuya Shibata、Kyo Nose、Kazuya Sakamoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/jo0356659

  日期：2004.3.1

  A pratical method for the allylation of low electrophilic N-aliphatic imines was established by allylic tantalum. This is a superior methodology compared with conventional ones in terms of wide applicability to imines.
• Asymmetric synthesis of di- and trisubstituted pyrrolidinones via zirconium-mediated intramolecular coupling of N-3-alkenyl carbamates
  作者：Clément Denhez、Jean-Luc Vasse、Dominique Harakat、Jan Szymoniak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.01.026

  日期：2007.2

  N-3-Alkenyl carbamates, which are readily available in enantiomerically pure form, undergo a stereoselective intramolecular coupling under the effect of a Cp2ZrCl2/2n-BuLi reagent. The influence of the carbamate structure on the stereoselectivity was tested. The reaction gives an easy access to various di-and trisubstituted enantiopure pyrrolidinones. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chiral π-Allylpalladium-Catalyzed Asymmetric Allylation of Imines:  Replacement of Allylstannanes by Allylsilanes
  作者：Kaori Nakamura、Hiroyuki Nakamura、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo9901081

  日期：1999.4.1