N-methyl-2-(4,5,6,7-tetraiodo-1H-benzimidazol-1-yl)-acetamide | 1196457-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-methyl-2-(4,5,6,7-tetraiodo-1H-benzimidazol-1-yl)-acetamide
• 英文别名: K109；Iodinated benzimidazole, 25；N-methyl-2-(4,5,6,7-tetraiodobenzimidazol-1-yl)acetamide
• CAS: 1196457-31-4
• 化学式: C₁₀H₇I₄N₃O
• 分子量: 692.803
• InChiKey: TZCPDPTUNGPXEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4,5,6,7-tetraiodo-1H-benzimidazol-1-yl)-acetic acid ethyl ester 、 甲胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到N-methyl-2-(4,5,6,7-tetraiodo-1H-benzimidazol-1-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  四碘苯并咪唑类是蛋白激酶CK2的有效抑制剂

  摘要：

  通过将各自的苯并咪唑与碘和高碘酸在硫酸溶液中碘化，已经制备了一系列新的碘代苯并咪唑。另外几个2个取代基和N获得了4,5,6,7-四碘代苯并咪唑（TIBI）的-1-羧甲基取代的衍生物。为了比较，还合成了一些新的4,5,6,7-四溴苯并咪唑。已经评估了新化合物抑制蛋白激酶CK2的能力。结果表明，4,5,6,7-四碘代苯并咪唑类比四溴代类似物更有效地抑制CK2。分子建模支持的实验数据表明，四碘代苯并咪唑部分比各自的四溴和四氯化合物填充的结合腔更好。要注意的是，4,5,6,7-四碘代苯并咪唑（TIBI）是 迄今为止描述的最有效的CK2抑制剂（K i = 23 nM）之一。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.08.047