(Z)-4-(N-benzhydrazido)-4-oxo-2-butenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(N-benzhydrazido)-4-oxo-2-butenoic acid
• 英文别名: (Z)-4-(2-benzoylhydrazinyl)-4-oxobut-2-enoic acid；(2Z)-4-oxo-4-[2-(phenylcarbonyl)hydrazinyl]but-2-enoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD01011644
• 分子量: 234.211
• InChiKey: XDWRQZDVHWVQBK-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(N-benzhydrazido)-4-oxo-2-butenoic acid 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到(E)-3-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Maleic acid derivatives in the synthesis of 3-substituted 3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones

  摘要：

  提出了一种制备 3-取代 3,4-二氢喹喔啉-2(1H)-酮的工艺。它基于邻苯二胺与马来酸的酰胺、二酯和单酯以及(E)-3-(5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基)丙烯酸在 N,N′-羰基二咪唑存在下的反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0407-z
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 苯甲酰肼 反应 2.0h， 以96%的产率得到(Z)-4-(N-benzhydrazido)-4-oxo-2-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,4-二羧酸的取代酰胺和酰肼。第 7 部分。一些马来酸、琥珀酸和邻苯二甲酸酰肼的合成和药理活性

  摘要：

  已知 1,4-二羧酸（马来酸、富马酸和琥珀酸）及其衍生物的取代酰胺和酰肼具有广泛的生物活性。特别是，酰胺显示出抗炎、止血、抗凝 [2, 3] 和抗动脉粥样硬化 [4] 特性。取代酰肼表现出抑菌 [I, 5, 6]、抗炎 [5-12]、镇痛 [8、13]、抗惊厥 [5、6、14、15]、抗抑郁 [5、16]、抗低氧 [17、18] ]，抗凝集剂和抗凝血酶 [1, 3, 13, 1 9 27]，抗心律失常药 [20, 22, 23, 26, 29]，利尿剂 [9]，降血糖和止血药 [2, 11, 12, 30] 和抗病毒药[31 -35] 活动。有关于取代的马来酰肼在植物中的生长延缓和生长刺激作用的数据 [36, 37]。研究人员对这组化合物的兴趣进一步增加，因为它们中的大多数被归类为几乎无毒或低毒的物质 [1, 3, 5 8, 14]。因此，继续在马来酸和其他 1,4-二羧酸的取代酰胺和酰肼

  DOI：

  10.1007/bf02510044

文献信息

• Synthesis of the E and Z isomers of 3-(5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)acrylic acids
  作者：S. S. Rozhkov、K. L. Ovchinnikov、G. G. Krasovskaya、A. S. Danilova、A. V. Kolobov

  DOI：10.1134/s1070428015070155

  日期：2015.7

  Two procedures have been proposed for the synthesis of pure (E)- and (Z)-3-(5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)acrylic acids, by one-step cyclization of (Z)-4-(2-aroylhydrazinyl)-4-oxobut-2-enoic acids or via initial cyclization of (Z)-4-(2-aroylhydrazinyl)-4-oxobut-2-enoic acids to 5-(aroylhydrazinylidene)furan-2(5H)-ones which are then converted into the target compounds.

  已经提出了两种方法，用于通过单步环化（Z）合成纯的（E）-和（Z）-3-（5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基）丙烯酸。-4-（2-芳酰基肼基）-4-氧丁-2-烯酸或通过（Z）-4-（2-芳酰基肼基）-4-氧丁-2-烯酸的初始环化反应生成5-（芳酰基肼基）呋喃- 2（5 H）-一然后转化为目标化合物。