1-{[(2,2-difluoro-3,3-dimethylcyclopropylidene)methyl]sulfonyl}-4-methylbenzene | 1032174-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-{[(2,2-difluoro-3,3-dimethylcyclopropylidene)methyl]sulfonyl}-4-methylbenzene
• 英文别名: (E)-1,1-difluoro-2,2-dimethyl-3-tosylmethylene cyclopropane；1-[(E)-(2,2-difluoro-3,3-dimethylcyclopropylidene)methyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 1032174-50-7
• 化学式: C₁₃H₁₄F₂O₂S
• 分子量: 272.316
• InChiKey: BGLSBXRNCNNBEW-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{[(2,2-difluoro-3,3-dimethylcyclopropylidene)methyl]sulfonyl}-4-methylbenzene 在 copper(l) iodide 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到1-{[2-(difluoroiodomethyl)-3-iodo-3-methylbut-1-enyl]sulfonyl}-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾化学：二氟（亚甲基）环丙烷的合成与转化

  摘要：

  二氟（亚甲基）环丙烷（F2MCPs）通过二氟卡宾与丙二烯的加成直接制备，所得的F2MCPs通过Heck反应和亲电取代转化为多种二氟（亚甲基）环丙烷衍生物。报道了 F2MCPs 与 I2 的开环反应，并讨论了合理的反应机理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600616
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-((3-methylbuta-1,2-dien-1-yl)sulfonyl)benzene 、 三甲基硅烷基 2-(氟磺酰基)二氟乙酸酯 在 sodium fluoride 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到1-{[(2,2-difluoro-3,3-dimethylcyclopropylidene)methyl]sulfonyl}-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾化学：二氟（亚甲基）环丙烷的合成与转化

  摘要：

  二氟（亚甲基）环丙烷（F2MCPs）通过二氟卡宾与丙二烯的加成直接制备，所得的F2MCPs通过Heck反应和亲电取代转化为多种二氟（亚甲基）环丙烷衍生物。报道了 F2MCPs 与 I2 的开环反应，并讨论了合理的反应机理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600616

文献信息

• Thermal rearrangement of substituted difluoro(methylene)cyclopropane
  作者：Xiao-Chun Hang、Wei-Peng Gu、Qing-Yun Chen、Ji-Chang Xiao、Wei-Guo Xu、Shubin Liu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.11.007

  日期：2011.1

  Both experimental and computational approaches have been employed in the present work to investigate the thermal conversion of substituted difluoro(methylene)cyclopropanes (F2MCP) E-1,1-difluoro-2,2-dimethyl-3-tosylmethylene cyclopropane 1, to the thermodynamically more stable F2MCP products, 1,1-difluoro-2-tosyl-3-(propan-2-ylidene)cyclopropane 2, and 1-(3-(difluoromethylene)-2,2-dimethylcyclopro

  实验和计算方法已经在目前的工作中被用来调查取代的二氟（亚甲基）环丙烷（F的热转化2 MCP）E-1,1-二氟-2,2-二甲基-3-环丙烷tosylmethylene 1，以热力学上更稳定的F 2 MCP产物1,1,1-二氟-2-甲苯磺酰基-3-（丙烷-2-亚烷基）环丙烷2和1-（3-（二氟亚甲基）-2,2-二甲基环丙基磺酰基）-4-甲苯3。分别获得了1和2的X射线晶体结构，并在此基础上对其结构和稳定性进行了理论分析。提出了可能的反应机理。