5-溴靛红酸酐 | 4692-98-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 羧酸酐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 5-溴靛红酸酐
• 中文别名: 6-溴-1,2-二氢-4H-3,1-苯并噁嗪-2,4-二酮
• 英文名称: 5-bromoisatoic anhydride
• 英文别名: 6-bromo-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione；6-bromo-2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione；6-bromo-2H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)-dione；6-bromo-2,4-dihydro-1H-3,1-benzoxazine-2,4-dione；6-bromo-1H-3,1-benzoxazine-2,4-dione；5-bromoisatoic acid anhydride
• CAS: 4692-98-2
• 化学式: C₈H₄BrNO₃
• mdl: MFCD00016921
• 分子量: 242.029
• InChiKey: DXSMYDSFWCOSFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280-285 °C (dec.) (lit.)
• 密度：
  1.826±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基甲酰胺
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, IRRITANT-HARMFUL
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S23,S36/37/39,S45,S53
• 危险类别码：
  R20/21,R36/37/38,R61
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H312,H315,H319,H332,H335,H360
• 危险性防范说明：
  P201,P261,P280,P305 + P351 + P338,P308 + P313

SDS

1.1 产品标识符
: 5-溴靛红酸酐
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
6-Bromo-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazine-2,4-dione
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
致畸性 (类别1B)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H312 皮肤接触有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H332 吸入有害。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H360 可能对生育能力或胎儿造成伤害。
警告申明
预防
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
只限于专业使用者。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 6-Bromo-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazine-2,4-dione
别名
: C8H4BrNO3
分子式
: 242.03 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5-Bromoisatoic anhydride
-
CAS 号 4692-98-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。避免曝露：使用前需要获得专门的指导。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 280 - 285 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
防潮。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
假设有人类生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

5-溴靛红酸酐是一种重要的化工原料和药物中间体，主要用于实验室研发过程和化工生产中。其制备方法如下：将2-氨基-5-溴苯甲酸（280克，1.3摩尔）溶解于乙腈（1.3升），并升温至50-55℃。随后，在同一温度下，加入吡啶（206克，2.61摩尔）和三光气溶液（同时滴加128.8克，0.43摩尔）溶于二氯甲烷（720毫升）。混合物反应完成后，在50-55℃下搅拌2小时。减压除去溶剂后，加入水并过滤收集沉淀物，依次用水和冷却的二氯甲烷洗涤，最后在真空条件下干燥，得到所需的6-溴-1H-苯并[d][1,3]恶嗪-2,4-二酮（产率98%，重量为304克）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴靛红酸酐 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 9-bromo-3,6-dihydro-2H-imidazo[1,2-c]quinazoline-5-thione
  参考文献：
  名称：

  Leistner, Siegfried; Hentschel, Karin; Wagner, Guenther, Zeitschrift fur Chemie, 1983, vol. 23, # 6, p. 215 - 216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 528.0h， 以77%的产率得到5-溴靛红酸酐
  参考文献：
  名称：

  某些氨基和硫烷基-3 H-喹唑啉-4-酮衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  摘要在Buchwald–Hartwig型反应条件下，在Pd（OAc）2 / Xantphos体系存在下，通过6-溴喹唑啉酮与芳基或烷基胺和硫醇的反应，制备了一系列6-取代喹唑啉酮衍生物。通过5-溴氨基苯甲酸酐，原甲酸三乙酯和适当的胺的三组分反应获得6-溴喹唑啉酮。对合成化合物对HT29和HCT116细胞系以及对淋巴细胞的潜在细胞毒性的生物学筛选显示，喹唑啉酮的某些衍生物具有显着的抗癌活性。报告了详细的合成，光谱数据和生物学分析。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1508-6
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯甲酸 、 吡啶 、 三光气 在 水 、 二氯甲烷 、 5-溴靛红酸酐 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以to afford the desired product 6-bromo-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione (304 g, 98%)的产率得到5-溴靛红酸酐
  参考文献：
  名称：

  Thiazolinone 2-substituted quinolines

  摘要：

  噻唑啉取代的喹啉衍生物，其中喹啉环在2位取代，这些衍生物展示了CDK1抗增殖活性，并且可用作抗癌剂。

  公开号：

  US20060063804A1

文献信息

• 喹啉酮类化合物及其在药物中应用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN105384687B

  公开（公告）日：2018-05-01

  本发明涉及喹啉酮类化合物及其在药物中的应用，具体涉及一种新的喹啉酮类化合物及其药物组合物，以及所述化合物或所述药物组合物在制备药物中的用途；所述药物用于防护、处理、治疗或减轻患者HIF相关和/或EPO相关的疾病，其中，所述HIF相关和/或EPO相关的疾病包括贫血、血管疾病、心肌局部缺血、代谢障碍或伤口愈合等。
• Indolo[2,1-biquinazoline-6,12-dione antibacterial compounds and methods
  申请人：PathoGenesis Corporation

  公开号：US05441955A1

  公开（公告）日：1995-08-15

  Methods, compounds and compositions are provided form inhibiting the growth of pathogenic mycobacteria in vitro and of treatment of pathogenic mycobacterial infections in vivo using indolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione compounds of the formula (I): ##STR1## wherein A, B, C, D, E, F, G and H are independently selected from carbon and nitrogen, or A and B or C and D can be taken together to be nitrogen or sulfur, and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The methods, compounds and compositons are particularly useful for inhibiting the growth of Mycobacterium tuberculosis, and may be used alone, or in combination with other anti-Mycobacterium tuberculosis agents, such as isoniazid, rifampin, pyrazinamide, rifabutin, streptomycin and ciprofloxacin, to provide new agents for the treatment of tuberculosis, including multidrug-resistant tuberculosis (MDRTB).

  提供了一种用于体外抑制病原性分枝杆菌生长和用于体内治疗病原性分枝杆菌感染的方法、化合物和组合物，使用式(I)的吲哚并[2,1-b]喹唑啉-6,12-二酮化合物：##STR1## 其中A、B、C、D、E、F、G和H独立地选自碳和氮，或A和B或C和D可以结合在一起成为氮或硫，并且其药学上可接受的盐。这些方法、化合物和组合物特别适用于抑制结核分枝杆菌的生长，并可单独使用，或与其他抗结核分枝杆菌药物（如异烟肼、利福平、吡嗪酰胺、利福布汀、链霉素和环丙沙星）结合使用，以提供用于治疗结核病的新药物，包括多药耐药结核病（MDRTB）。
• [EN] QUINAZOLINES USEFUL AS MODULATORS OF ION CHANNELS<br/>[FR] QUINAZOLINES UTILISEES COMME MODULATEURS DE CANAUX IONIQUES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2004078733A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  The present invention relates to quinazoline compounds of formula (I) useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels and calcium channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders. or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, wherein R1, X, R3, x, and ring A are as defined in the present application.

  本发明涉及式（I）的喹唑啉化合物，其作为电压门控钠通道和钙通道的抑制剂。该发明还提供了包括本发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。或其药学上可接受的衍生物，其中R1、X、R3、x和环A如本申请中所定义。
• Pyrrolo-pyridine kinase modulators
  申请人：Arnold D. William

  公开号：US20060030583A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  The present invention provides novel pyrrolo-pyridine kinase modulators and methods of using the novel pyrrolo-pyridine kinase modulators to treat diseases mediated by kinase activity.

  本发明提供了新型吡咯-吡啶激酶调节剂以及利用这些新型吡咯-吡啶激酶调节剂治疗由激酶活性介导的疾病的方法。
• Convenient synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones and 2-styryl-3-substituted quinazolin-4(3H)-ones: applications towards the synthesis of drugs
  作者：Dinesh Kumar、Pradeep S. Jadhavar、Manesh Nautiyal、Himanshu Sharma、Prahlad K. Meena、Legesse Adane、Sahaj Pancholia、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c5ra03888j

  日期：——

  Simple, convenient, and green synthetic protocols have been developed for the one pot synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones and 2-styryl-3-substituted quinazolin-4(3H)-ones under catalyst and solvent free conditions.

  已开发出简单、方便且绿色的合成方案，用于在无催化剂和溶剂的条件下一锅法合成2,3-二取代喹唑啉-4(3H)-酮和2-苯乙烯基-3-取代喹唑啉-4(3H)-酮。

表征谱图