ethyl 5-methyl-7-(4-nitrophenyl)-1,7-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate | 476364-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-methyl-7-(4-nitrophenyl)-1,7-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 476364-90-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₆O₄
• 分子量: 330.303
• InChiKey: NBDYOJWEHHTQFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-4-(4-nitro-phenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium azide 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到ethyl 5-methyl-7-(4-nitrophenyl)-1,7-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  One-Step Synthesis of Tetrazolo[1,5-a]pyrimidines by Cyclization Reaction of Dihydropyrimidine-2-thiones with Sodium Azide

  摘要：

  An novel, versatile and cost-effective approach for tetrazolo[1,5-a]pyrimidines and tetrazolo[1,5-a]quinazolines from cyclization reaction of dihydropyrimidinethiones with sodium azide in the presence of mercuric acetate is described. To compare this procedure with the conventional method, we carried out the cyclization reactions through direct functionalization of the pyrimidinethione core, which obtained from Biginelli 3,4-dihydropyrimidine-2-thiones or 4-aryl-7,7-dimethyl-5-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-2-thiones.

  DOI：

  10.3987/com-11-12351

文献信息

• Al(III) chloride catalyzed multi-component domino strategy: Synthesis of library of dihydrotetrazolo[1,5- a ]pyrimidines and tetrahydrotetrazolo[1,5- a ]quinazolinones
  作者：Parteek Kour、Varun P. Singh、Brijmohan Khajuria、Tajinder Singh、Anil Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.052

  日期：2017.11

  Tetrazolo[1,5-a]pyrimidines are well recognized and valuable scaffolds in drug discovery. In the current manuscript, we demonstrated AlCl3 catalyzed synthesis of series of dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidines and tetrahydrotetrazolo[1,5-a]quinazolinones via a modified Biginelli type multi-component reaction of 5-aminotetrazole, aldehyde and diverse active methylene components such as acetophenone/al

  Tetrazolo [1,5- a ]嘧啶是药物发现中公认的有价值的支架。在当前的手稿中，我们证明了AlCl 3通过5-氨基四唑，醛和多种多样的修饰的Biginelli型多组分反应，催化合成一系列二氢四唑并[1,5- a ]嘧啶和四氢四唑并[1,5- a ]喹唑啉酮。活性亚甲基组分，如苯乙酮/乙酰乙酸烷基酯/二甲酮。这提供了直接从容易获得的起始原料直接构建高度官能化的二氢四唑并[1,5- a ]嘧啶和四氢四唑并[1,5- a ]喹唑啉酮的有效途径。
• Facile synthesis of tetrazolo[1,5-a]pyrimidine with the aid of an effective gallic acid nanomagnetic catalyst
  作者：Ali Maleki、Maryam Niksefat、Jamal Rahimi、Sepide Azadegan

  DOI：10.1016/j.poly.2019.04.015

  日期：2019.7

  considerable interests because of its applications in different sciences. This reusable magnetically separable nanocatalyst provides a convenient and reliable method for high yield tetrazole derivatives synthesis in short reaction times with wide variety range of the products and facile isolation. Acid grafting on the surface of amine-functionalized silica-coated magnetic nanoparticles confirmed by Fourier

  摘要本文是纳米Fe3O4 @ SiO2-NH-没食子酸在多组分反应中作为催化剂的首次报道。研究了各种芳族​​醛，s-酮酸酯和5-氨基四唑的一锅缩合以提供所需的四唑并[1,5-a]嘧啶衍生物。它涉及成功地用众所周知的天然酸对 @ SiO2-NH2作为强磁性载体进行表面改性，由于其在不同科学领域的应用而引起了极大的兴趣。这种可重复使用的磁性可分离纳米催化剂提供了一种方便可靠的方法，可在短反应时间内合成高收率的四唑衍生物，且产品种类繁多且易于分离。通过傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，热重分析（TGA）和能量色散X射线（EDX）分析技术确认了胺官能化二氧化硅涂覆的磁性纳米颗粒表面的酸接枝。结构表征包括扫描电子显微镜（SEM）图像，透射电子显微镜（TEM）图像和振动样品磁强计（VSM）曲线，分别用于确定所得纳米催化剂的形态和磁性类型。
• Bhagare, Arun M.; Gaware, Manoj R.; Lokhande, Dnyaneshwar. D., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2020, vol. 30, # 4, p. 621 - 624
  作者：Bhagare, Arun M.、Gaware, Manoj R.、Lokhande, Dnyaneshwar. D.

  DOI：——

  日期：——