3-(2'-Boc-β-alaninyl-4',6'-dimethylphenyl)-3,3-dimethylpropionic acid | 261364-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(2'-Boc-β-alaninyl-4',6'-dimethylphenyl)-3,3-dimethylpropionic acid
• 英文别名: 3-[2,4-Dimethyl-6-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyloxy]phenyl]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 261364-51-6
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₆
• 分子量: 393.48
• InChiKey: QSEVMQZFGGYZCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 3-(2'-Boc-β-alaninyl-4',6'-dimethylphenyl)-3,3-dimethylpropionic acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到3-(2'-β-alaninyl-4',6'-dimethylphenyl)-3,3-dimethylpropionic acid trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  基于三甲基锁内酯化的药物递送系统：含氨基化合物的聚乙二醇前药。

  摘要：

  基于三甲基锁内酯化反应，已经开发了一种合成含氨基化合物的聚乙二醇（PEG）前药的新方法。这些PEG修饰的双前体药物是水溶性的，通过选择性修饰修饰剂或引发剂，可以随意调节血浆半衰期，以产生宽范围的数值。实现了酯，碳酸酯和氨基甲酸酯官能团的简便合成，并将其与间隔基或芳香族骨架中的空间位阻或多或少地结合在一起，以实现血浆中药物浓度的可预测范围。使用M109同系实体小鼠肿瘤模型对PEG前药进行体内筛选。一种PEG-柔红霉素前药，半衰期为2小时，

  DOI：

  10.1021/jm990498j
• 作为产物：
  描述：

  1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(2'-Boc-β-alaninyl-4',6'-dimethylphenyl)-3,3-dimethylpropanol 在 sodium dihydrogenphosphate 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2'-Boc-β-alaninyl-4',6'-dimethylphenyl)-3,3-dimethylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  基于三甲基锁内酯化的药物递送系统：含氨基化合物的聚乙二醇前药。

  摘要：

  基于三甲基锁内酯化反应，已经开发了一种合成含氨基化合物的聚乙二醇（PEG）前药的新方法。这些PEG修饰的双前体药物是水溶性的，通过选择性修饰修饰剂或引发剂，可以随意调节血浆半衰期，以产生宽范围的数值。实现了酯，碳酸酯和氨基甲酸酯官能团的简便合成，并将其与间隔基或芳香族骨架中的空间位阻或多或少地结合在一起，以实现血浆中药物浓度的可预测范围。使用M109同系实体小鼠肿瘤模型对PEG前药进行体内筛选。一种PEG-柔红霉素前药，半衰期为2小时，

  DOI：

  10.1021/jm990498j

文献信息

• BIOREVERSIBLE BORONATES FOR DELIVERY OF MOLECULES INTO CELLS
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20160024122A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Methods for enhancing cellular uptake of cargo molecules by boronating the cargo molecule, particularly with one or more phenylboronic acid groups. Boronation reagents for reversible boronation of cargo molecules, particularly, cargo molecules having one or more amino groups are provided.
• US9732101B2
  申请人：——

  公开号：US9732101B2

  公开（公告）日：2017-08-15
• Drug Delivery Systems Based on Trimethyl Lock Lactonization:  Poly(ethylene glycol) Prodrugs of Amino-Containing Compounds
  作者：Richard B. Greenwald、Yun H. Choe、Charles D. Conover、Kwok Shum、Dechun Wu、Maksim Royzen

  DOI：10.1021/jm990498j

  日期：2000.2.1

  ranges of drug concentration in plasma. In vivo screening of PEG prodrugs was done using a M109 syngeneic solid mouse tumor model. One of the PEG-daunorubicin prodrugs, with a half-life of 2 h, was evaluated in an in vivo solid tumor panel and found to be more efficacious against ovarian tumors (SKOV3) than equivalent amounts of daunorubicin.

  基于三甲基锁内酯化反应，已经开发了一种合成含氨基化合物的聚乙二醇（PEG）前药的新方法。这些PEG修饰的双前体药物是水溶性的，通过选择性修饰修饰剂或引发剂，可以随意调节血浆半衰期，以产生宽范围的数值。实现了酯，碳酸酯和氨基甲酸酯官能团的简便合成，并将其与间隔基或芳香族骨架中的空间位阻或多或少地结合在一起，以实现血浆中药物浓度的可预测范围。使用M109同系实体小鼠肿瘤模型对PEG前药进行体内筛选。一种PEG-柔红霉素前药，半衰期为2小时，