1-fluoro-4-vinylnaphthalene | 1743-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-fluoro-4-vinylnaphthalene
• 英文别名: 1-Ethenyl-4-fluoronaphthalene
• CAS: 1743-89-1
• 化学式: C₁₂H₉F
• 分子量: 172.202
• InChiKey: FDFFDZATIDQIBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 1-fluoro-4-vinylnaphthalene 在 (3aR,3a'R,8aS,8a'S)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 、 叠氮基三甲基硅烷 、 C₁₂H₁₅IO₄ 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到(S)-3-azido-2-(4-fluoronaphthalen-1-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  自由基过程中烯烃的对映选择性铜催化分子间氨基和叠氮氰化

  摘要：

  已经开发出通过自由基过程进行的不对称铜催化的烯烃分子间的氨基和叠氮氰化反应，其中关键的苄基自由基中间体被手性的Box / Cu II氰化物络合物对映选择性地捕获。有效合成了多种对映体富集的β-氨基/叠氮基烷基腈。β-叠氮基烷基腈可以转化为一系列极有价值的基于光学活性胺的结构单元和生物活性化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201611850
• 作为产物：
  描述：

  1-氟萘 在 potassium hydrogensulfate 、 三氯化铝 、 aluminum isopropoxide 、 铜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1-fluoro-4-vinylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Berkovic,S., Israel Journal of Chemistry, 1963, vol. 1, p. 1 - 11

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd-Catalyzed Vinylation of Aryl Halides with Inexpensive Organosilicon Reagents Under Mild Conditions
  作者：Chu-Ting Yang、Jun Han、Jun Liu、Yi Li、Fan Zhang、Hai-Zhu Yu、Sheng Hu、Xiaolin Wang

  DOI：10.1002/chem.201802573

  日期：2018.7.20

  Pd‐catalyzed Hiyama vinylation reaction of non‐activated aryl chlorides and bromides under mild conditions was developed. The use of efficient vinyl donors and electron‐rich sterically hindered phosphine ligands was critical for the success of the reaction. The products of this transformation can be used for Am/Cm separation, an important challenge in nuclear fuel reprocessing. The substituent effect

  在温和条件下开发了钯催化未活化的芳基氯和溴化物的Hiyama乙烯基化反应。有效的乙烯基供体和富含电子的位阻膦配体的使用对于反应成功至关重要。这种转化的产物可用于Am / Cm分离，这是核燃料后处理中的一项重要挑战。还获得了取代基对Am / Cm分离选择性的影响，这可能有助于开发用于分离Am和Cm的新型色谱材料。
• Asymmetric Cu-Catalyzed Intermolecular Trifluoromethylarylation of Styrenes: Enantioselective Arylation of Benzylic Radicals
  作者：Lianqian Wu、Fei Wang、Xiaolong Wan、Dinghai Wang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.6b13299

  日期：2017.3.1

  trifluoromethyl-arylation of alkenes has been developed, which provides an efficient approach to access chiral CF3-containing 1,1-diarylmethane derivatives with good to excellent enantioselectivity. Various vinyl arenes and aryl boronic acids are compatible with these conditions. The utility of the method is demonstrated by accessing modified bioactive molecules.

  已经开发了一种新的烯烃不对称自由基三氟甲基芳基化，它提供了一种有效的方法来获得含有手性 CF3 的 1,1-二芳基甲烷衍生物，具有良好到优异的对映选择性。各种乙烯基芳烃和芳基硼酸都与这些条件相容。通过访问修饰的生物活性分子证明了该方法的实用性。
• Asymmetric Copper-Catalyzed Intermolecular Aminoarylation of Styrenes: Efficient Access to Optical 2,2-Diarylethylamines
  作者：Dinghai Wang、Lianqian Wu、Fei Wang、Xiaolong Wan、Pinhong Chen、Zhenyang Lin、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.7b02455

  日期：2017.5.24

  After addition to styrene, the generated benzylic radical could couple with a chiral L*CuIIAr complex to achieve enantioselective arylation. Various optical 2,2-diarylethylamines were efficiently synthesized from simple styrenes with high enantioselectivity, and these products can serve as valuable synthons toward bioactive molecules' synthesis.

  我们使用新型 N-氟-N-烷基磺酰胺作为胺试剂，开发了一种铜催化的烯烃对映选择性分子间氨基芳基化，它可以与 Cu(I) 催化剂反应以释放相关的氨基自由基。添加到苯乙烯后，生成的苄基自由基可以与手性 L*CuIIAr 络合物偶联以实现对映选择性芳基化。各种光学 2,2-二芳基乙胺以高对映选择性由简单的苯乙烯有效合成，这些产物可作为有价值的合成子用于生物活性分子的合成。
• Copper-Catalyzed Regioselective<i>ortho</i>CH Cyanation of Vinylarenes
  作者：Yang Yang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201402449

  日期：2014.8.11

  A copper‐based catalytic technique for the regioselective ortho CH cyanation of vinylarenes has been developed. This method provides an effective means for the selective functionalization of vinylarene derivatives. A copper‐catalyzed cyanative dearomatization mechanism is proposed to account for the regiochemical course of this reaction.

  开发了一种用于乙烯基芳烃区域选择性邻位C - H氰化的铜基催化技术。该方法为乙烯基芳烃衍生物的选择性官能化提供了有效的手段。提出了铜催化的氰基脱芳构化机制来解释该反应的区域化学过程。
• Visible light-mediated intermolecular crossed [2+2] cycloadditions using a MOF-supported copper triplet photosensitizer
  作者：Jun Guo、Qi Xia、Wing Yi Tang、Zekun Li、Xia Wu、Li-Juan Liu、Wai-Pong To、Hui-Xing Shu、Kam-Hung Low、Philip C. Y. Chow、Tsz Woon Benedict Lo、Jian He

  DOI：10.1038/s41929-024-01112-9

  日期：——

  extended excited-state lifetime. Under visible light irradiation, this robust copper triplet photosensitizer efficiently promotes multiple intermolecular crossed [2+2] cycloadditions, including an underdeveloped cycloaddition reaction of simple styrenes with electron-deficient alkenes. Our findings suggest that metal–organic framework-based heterogenization strategies have the potential to advance copper

  苯乙烯的光化学[2+2]环加成提供了合成多取代环丁烷的常用途径。尽管在贵金属和有机光催化方面进行了广泛的研究，但利用铜光敏剂开发可持续的环加成方法仍处于起步阶段，这主要是由于它们的反应活性和光稳定性较低。在这里，我们证明，将 binap 连接的杂配铜 (I) 络合物引入微孔锆基金属有机框架的连接体中，可产生高度稳定且可重复使用的异质光催化剂，并具有延长的激发态寿命。在可见光照射下，这种强大的铜三线态光敏剂可有效促进多种分子间交叉[2+2]环加成反应，包括简单苯乙烯与缺电子烯烃的不发达环加成反应。我们的研究结果表明，基于金属有机框架的异质化策略有潜力促进铜光催化并促进各种可见光介导的能量转移过程。