3,4-dimethyl-2,5-di-p-tolylfuran | 91733-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 3,4-dimethyl-2,5-di-p-tolylfuran
• 英文别名: 3,4-Dimethyl-2,5-bis(4-methylphenyl)furan
• CAS: 91733-19-6
• 化学式: C₂₀H₂₀O
• 分子量: 276.378
• InChiKey: GHARYEVCYZJBOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethyl-2,5-di-p-tolylfuran 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以49%的产率得到3,4-dimethyl-2,5-di-p-tolyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  他拉米丁衍生物的结构-活性关系：体外神经突生长和体内视神经再生。

  摘要：

  （–）-Talaumidin（1），一种2,5-联芳基-3,4-二甲基四氢呋喃木脂素，显示出有效的神经营养活性，例如神经突增生和神经保护作用。以前，我们发现（–）-（1 S，2 R，3 S，4 R）-立体异构体2的活性比天然产物他洛米定（1）更为显着。但是，旋光性（–）- 2的制备需要复杂的合成路线。为了探索可以大规模获得的新的神经营养化合物，我们建立了talaumidin衍生物的短步合成路线，并基于（–）- 2的结构合成了十四种类似物。首先，我们合成了（–）- 2（2a）的外消旋化合物，并评估了其神经营养活性。我们发现外消旋体2a的神经营养特性与（–）- 2相似。使用相同的合成方法，合成了几种talaumidin衍生物，以优化芳环上的氧官能度。结果，双（亚甲基二氧基苯）衍生物2b具有最高的神经营养活性。此外，对2b的构效关系的研究表明，2,5-二苯基-四氢呋喃结构是必不可少的结构，THF

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.014
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-甲基苯丙酮 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,4-dimethyl-2,5-di-p-tolylfuran
  参考文献：
  名称：

  他拉米丁衍生物的结构-活性关系：体外神经突生长和体内视神经再生。

  摘要：

  （–）-Talaumidin（1），一种2,5-联芳基-3,4-二甲基四氢呋喃木脂素，显示出有效的神经营养活性，例如神经突增生和神经保护作用。以前，我们发现（–）-（1 S，2 R，3 S，4 R）-立体异构体2的活性比天然产物他洛米定（1）更为显着。但是，旋光性（–）- 2的制备需要复杂的合成路线。为了探索可以大规模获得的新的神经营养化合物，我们建立了talaumidin衍生物的短步合成路线，并基于（–）- 2的结构合成了十四种类似物。首先，我们合成了（–）- 2（2a）的外消旋化合物，并评估了其神经营养活性。我们发现外消旋体2a的神经营养特性与（–）- 2相似。使用相同的合成方法，合成了几种talaumidin衍生物，以优化芳环上的氧官能度。结果，双（亚甲基二氧基苯）衍生物2b具有最高的神经营养活性。此外，对2b的构效关系的研究表明，2,5-二苯基-四氢呋喃结构是必不可少的结构，THF

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.014

文献信息

• Structure-activity relationships of talaumidin derivatives: Their neurite-outgrowth promotion in vitro and optic nerve regeneration in vivo
  作者：Kenichi Harada、Katsuyoshi Zaha、Rina Bando、Ryo Irimaziri、Miwa Kubo、Yoshiki Koriyama、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.014

  日期：2018.3

  talaumidin (1). However, the preparation of optically active (–)-2 requires a complicated synthetic route. To explore new neurotrophic compounds that can be obtained on a large scale, we established a short step synthetic route for talaumidin derivatives and synthesized fourteen analogues based on the structure of (–)-2. First, we synthesized a racemic compound of (–)-2 (2a) and assessed its neurotrophic

  （–）-Talaumidin（1），一种2,5-联芳基-3,4-二甲基四氢呋喃木脂素，显示出有效的神经营养活性，例如神经突增生和神经保护作用。以前，我们发现（–）-（1 S，2 R，3 S，4 R）-立体异构体2的活性比天然产物他洛米定（1）更为显着。但是，旋光性（–）- 2的制备需要复杂的合成路线。为了探索可以大规模获得的新的神经营养化合物，我们建立了talaumidin衍生物的短步合成路线，并基于（–）- 2的结构合成了十四种类似物。首先，我们合成了（–）- 2（2a）的外消旋化合物，并评估了其神经营养活性。我们发现外消旋体2a的神经营养特性与（–）- 2相似。使用相同的合成方法，合成了几种talaumidin衍生物，以优化芳环上的氧官能度。结果，双（亚甲基二氧基苯）衍生物2b具有最高的神经营养活性。此外，对2b的构效关系的研究表明，2,5-二苯基-四氢呋喃结构是必不可少的结构，THF