(E)-3-(2-fluorophenyl)but-2-enal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-3-(2-fluorophenyl)but-2-enal
• 化学式: C₁₀H₉FO
• 分子量: 164.179
• InChiKey: XAGCNIXUFVMMEJ-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-fluorophenyl)but-2-enal 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.53h， 生成 (E)-2-(3-(2-fluorophenyl)but-2-enoyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  卡宾催化烯酮芳基醛的对映选择性磺酰化：一种新的 Breslow 中间氧化模式

  摘要：

  公开了烯酮芳基醛和磺酰氯之间的卡宾催化的磺酰化反应。该反应以高度对映选择性的方式有效地安装了砜部分，以提供含砜的双环内酯。磺酰氯在N-杂环卡宾（NHC）催化的过程。NHC 催化剂在非常偏远的烯酮芳醛底物位点上提供活化和立体选择性控制。水在调节涉及 NHC 和磺酰氯之间反应的催化剂失活和再活化路线中起着重要作用。实验研究和 DFT 计算表明，一种前所未有的中间体和 NHC 衍生的 Breslow 中间体的新氧化模式参与了新的不对称磺酰化反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c13384
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2-fluorophenyl)but-2-enoate 在 红铝 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (E)-3-(2-fluorophenyl)but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  自组装超分子胶囊内的亚胺催化：范围和机理研究

  摘要：

  尽管亚胺催化已成为有机化学中的重要工具，但它与超分子宿主系统的结合在很大程度上仍未得到探索。我们报告了对超分子宿主内亚胺催化的第一个例子的详细调查。在 α,β-不饱和醛的 1,4-还原的情况下，催化量的主体能够增加所形成产物的对映体过量。进行了几个对照实验，并提供了强有力的证据，证明对反应产物的对映体过量的调节确实源于胶囊内部的反应。研究了胶囊中增加的对映选择性的起源。此外，研究了底物和亲核试剂范围。动力学研究以及测得的动力学同位素效应证实，氢化物向底物的输送是胶囊内的速率决定步骤。苯并噻唑烷作为替代氢化物来源的探索揭示了氢化物来源本身的意外取代效应。所呈现的结果证实，超分子主体与亚胺催化的非共价组合正在开辟新的令人兴奋的可能性，以提高具有挑战性的反应中的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08976

文献信息

• [EN] DIHYDROOXAZINE OR OXAZEPINE DERIVATIVES HAVING BACE1 INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROOXAZINE OU D'OXAZÉPINE AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE BACE1
  申请人：SHIONOGI & CO

  公开号：WO2014065434A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The present invention provides a compound which has an effect of inhibiting amyloid beta production, especially an effect of inhibiting BACE1, and which is useful as a therapeutic or prophylactic agent for diseases induced by production, secretion and/or deposition of amyloid beta proteins. A compound of the formula (I):wherein X is -C(R3a)(R3b)-, -C(R3a)(R3b)-C(R3c)(R3d)- or -C(R3a)=C(R3c)-, R1 is substituted or unsubstituted alkyl or the like,R2a, R2b, R3a, R3b, R3c and R3d are each independently hydrogen, halogen or the like, R4 is hydrogen or halogen,Ring B is substituted or unsubstituted carbocycle or a substituted or unsubstituted heterocycle, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种化合物，具有抑制淀粉样蛋白β产生的作用，特别是抑制BACE1的作用，并且可用作治疗或预防由淀粉样蛋白β蛋白的产生、分泌和/或沉积引起的疾病的药剂。式(I)的化合物：其中X为-C(R3a)(R3b)-，-C(R3a)(R3b)-C(R3c)(R3d)-或-C(R3a)=C(R3c)-，R1为取代或未取代的烷基或类似物，R2a、R2b、R3a、R3b、R3c和R3d分别独立地为氢、卤素或类似物，R4为氢或卤素，环B为取代或未取代的碳环或取代或未取代的杂环，或其药学上可接受的盐。
• Asymmetric Cascade Assembly of 1,2-Diaza-1,3-dienes and α,β-Unsaturated Aldehydes via Dienamine Activation
  作者：Guang-Yao Ran、Ming Gong、Jing-Fei Yue、Xing-Xing Yang、Su-Lan Zhou、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00636

  日期：2017.4.7

  A cascade vinylogous 1,6-Michael addition/1,4-proton shift/aza-Michael addition/hemiaminal formation sequence of 1,2-diaza-1,3-dienes and β-substituted 2-butenals has been developed under the influence of dienamine activation of a chiral secondary amine. This method exhibits high regio- and chemoselectivity and provides an efficient and straightforward approach to bicyclic l,8-diazabicyclo[3.3.0]octane

  在这种影响下，已经开发出1,2-二氮杂-1,3-二烯和β-取代的2-丁烯醛的级联乙烯基1,6-迈克尔加成/ 1,4-质子移位/氮杂-迈克尔加成/血红素形成序列手性仲胺的二烯胺活化反应。该方法表现出高的区域选择性和化学选择性，并为具有四取代立体异构中心的双环1，8-二氮杂双环[3.3.0]辛烷骨架提供了一种有效而直接的方法，其对映选择性很好。
• Chiral N-Heterocyclic-Carbene-Catalyzed Cascade Asymmetric Desymmetrization of Cyclopentenediones with Enals: Access to Optically Active 1,3-Indandione Derivatives
  作者：Jia-Ming Hu、Jun-Qi Zhang、Bing-Bing Sun、Jun-Bo Chen、Jie-Qiang Yu、Xiao-Peng Yang、Hao-Peng Lv、Zheng Wang、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03178

  日期：2019.11.1

  A chiral N-heterocyclic-carbene-catalyzed cascade asymmetric desymmetrization reaction of cyclopentenediones with enals has been successfully initiated, followed with tandem aldol annulation, aromatization, as well as sequential methylation. The reactions proceeded well under mild reaction conditions, with broad substrate scope and good functional group tolerance, providing a rapid access to highly

  已成功地引发了手性N-杂环卡宾催化的环戊二烯与烯的级联不对称脱对称反应，随后进行了串联的羟醛化，芳构化和顺序甲基化。反应在温和的反应条件下进行得很好，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，可以快速进入中度到良好的高度官能化的手性2,2-二取代的1,3-茚满二酮衍生物，该衍生物包含全碳四元立体异构中心具有高对映选择性的产率。
• [EN] DIHYDROTHIAZINE AND DIHYDROOXAZINE DERIVATIVES HAVING BACE1 INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROTHIAZINE ET DE DIHYDROOXAZINE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE BACE1
  申请人：SHIONOGI & CO

  公开号：WO2015156421A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention provides a compound which has an effect of inhibiting amyloid β production, especially an effect of inhibiting BACE1, and which is useful as a therapeutic or phylactic agent for diseases induced by production, secretion and/or deposition of amyloid β proteins. A compound of the formula (I) wherein X is -S- or -O-, R3a is alkyl, haloalkyl or the like, R2a is H, halogen, alkyloxy, haloalkyloxy or the like, R2b is H or the like, R3b is H or alkyl, ring A and ring B is each independently a substituted or unsubstituted aromatic carbocycle, a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle or the like, and R1 is substituted or unsubstituted alkyl or the like, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种具有抑制淀粉样蛋白β产生作用的化合物，特别是抑制BACE1的作用，并且作为治疗或预防通过淀粉样蛋白β蛋白的产生、分泌和/或沉积引起的疾病的药物或预防剂而有用。其中化合物的结构式（I）中，X为-S-或-O-，R3a为烷基、卤代烷基或类似物，R2a为H、卤素、烷氧基、卤代烷氧基或类似物，R2b为H或类似物，R3b为H或烷基，环A和环B分别独立地为取代或未取代的芳香环烃、取代或未取代的芳香杂环或类似物，R1为取代或未取代的烷基或类似物，或其药学上可接受的盐。
• DIHYDROOXAZINE OR OXAZEPINE DERIVATIVES HAVING BACE1 INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：US20150266865A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention provides a compound which has an effect of inhibiting amyloid β production, especially an effect of inhibiting BACE1, and which is useful as a therapeutic or prophylactic agent for diseases induced by production, secretion and/or deposition of amyloid β proteins. A compound of the formula (I): wherein X is —C(R 3a )(R 3b )—, —C(R 3a )(R 3b )—C(R 3c )(R 3d )— or —C(R 3a )═C(R 3c )—, R 1 is substituted or unsubstituted alkyl or the like, R 2a , R 2b , R 3a , R 3b , R 3c and R 3d are each independently hydrogen, halogen or the like, R 4 is hydrogen or halogen, Ring B is substituted or unsubstituted carbocycle or a substituted or unsubstituted heterocycle, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种化合物，具有抑制淀粉样蛋白β产生的作用，特别是抑制BACE1的作用，并且可用作治疗或预防由淀粉样蛋白β蛋白的产生、分泌和/或沉积引起的疾病的药物。化合物的公式（I）如下：其中X为—C（R3a）（R3b）—，—C（R3a）（R3b）C（R3c）（R3d）—或—C（R3a）═C（R3c）—，R1为取代或未取代的烷基或类似物，R2a，R2b，R3a，R3b，R3c和R3d分别独立地为氢、卤素或类似物，R4为氢或卤素，环B为取代或未取代的碳环或取代或未取代的杂环，或其药学上可接受的盐。