1,3-dimethyl-N-(4-(morpholinosulfonyl)phenyl)-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazin-5-amine | 1606991-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-N-(4-(morpholinosulfonyl)phenyl)-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazin-5-amine
• 英文别名: 1,3-dimethyl-N-(4-morpholin-4-ylsulfonylphenyl)pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazin-5-amine
• CAS: 1606991-87-0
• 化学式: C₁₆H₁₉N₇O₃S
• 分子量: 389.438
• InChiKey: AJNJTKPSLGJBIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-methylsulfonyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine 在 氯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 218.0h， 生成 1,3-dimethyl-N-(4-(morpholinosulfonyl)phenyl)-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[4,3- e ] [1,2,4]三嗪磺酰胺类具有抗肿瘤活性的碳酸酐酶抑制剂

  摘要：

  制备了一系列西地那非类似物和苯胺取代的吡唑并[4,3- e ] [1,2,4]三嗪磺酰胺，并作为碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂进行了评价，并评估了它们对两个人乳房的抗癌活性。癌细胞系（MCF-7，MDA-MB-231）。新化合物作为CA I抑制剂无效，对CA​​ II的抑制作用较弱，但对某些与肿瘤相关的同工型CA IX和XII更有效，某些化合物可作为低纳摩尔抑制剂。通过使用MTT分析，[ 3 H]胸苷掺入DNA的抑制以及胶原蛋白合成抑制的细胞毒性评估证明，这些磺酰胺离体对乳腺癌细胞系表现出细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.03.029

文献信息

• Pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine sulfonamides as carbonic anhydrase inhibitors with antitumor activity
  作者：Mariusz Mojzych、Anna Bielawska、Krzysztof Bielawski、Mariangela Ceruso、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.03.029

  日期：2014.5

  A series of sildenafil analogues and aniline substituted pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine sulfonamides were prepared and evaluated as carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitors and for their anticancer activity against two human breast cancer cell lines (MCF-7, MDA-MB-231). The new compounds were ineffective as CA I inhibitors, poorly inhibited CA II, but were more effective against the tumor-associated

  制备了一系列西地那非类似物和苯胺取代的吡唑并[4,3- e ] [1,2,4]三嗪磺酰胺，并作为碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂进行了评价，并评估了它们对两个人乳房的抗癌活性。癌细胞系（MCF-7，MDA-MB-231）。新化合物作为CA I抑制剂无效，对CA​​ II的抑制作用较弱，但对某些与肿瘤相关的同工型CA IX和XII更有效，某些化合物可作为低纳摩尔抑制剂。通过使用MTT分析，[ 3 H]胸苷掺入DNA的抑制以及胶原蛋白合成抑制的细胞毒性评估证明，这些磺酰胺离体对乳腺癌细胞系表现出细胞毒性作用。
• Synthesis and kinase inhibitory activity of new sulfonamide derivatives of pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazines
  作者：Mariusz Mojzych、Veronika Šubertová、Anna Bielawska、Krzysztof Bielawski、Václav Bazgier、Karel Berka、Tomáš Gucký、Emilia Fornal、Vladimír Kryštof

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.054

  日期：2014.5

  A new series of sulfonamide derivatives of pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine has been synthesized and characterized. Their anticancer activity was tested in vitro against multiple human cancer cell lines and were found to have dose-dependent antiproliferative effects. Furthermore, some of the new compounds inhibited the Abl protein kinase with low micromolar IC50 values and exhibited selective activity

  合成并表征了吡唑并[4,3- e ] [1,2,4]三嗪的一系列磺酰胺衍生物。在体外针对多种人类癌细胞系测试了它们的抗癌活性，发现它们具有剂量依赖性的抗增殖作用。此外，一些新化合物以较低的微摩尔IC 50值抑制Abl蛋白激酶，并对Bcr-Abl阳性K562和BV173细胞系表现出选择性活性，为进一步开发这种新的激酶抑制剂支架提供了起点。