tert-butyl (3R,4R)-1-benzyl-4-(2,4,5-trifluorophenyl)piperidin-3-ylcarbamate | 882856-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (3R,4R)-1-benzyl-4-(2,4,5-trifluorophenyl)piperidin-3-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3R,4R)-1-benzyl-4-(2,4,5-trifluorophenyl)piperidin-3-yl]carbamate
• CAS: 882856-76-0
• 化学式: C₂₃H₂₇F₃N₂O₂
• 分子量: 420.475
• InChiKey: BFPRBGCPOOXDPN-IERDGZPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R,4R)-1-benzyl-4-(2,4,5-trifluorophenyl)piperidin-3-ylcarbamate 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 二乙基异丙基胺 、 ammonium formate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.8h， 生成 tert-butyl (3R,4R)-1-(6-chloropyrimidin-4-yl)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)piperidin-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  哌啶酮和哌啶约束的苯乙胺作为新型，有效和选择性的二肽基肽酶IV抑制剂的发现与构效关系。

  摘要：

  二肽基肽酶IV（DPP4）抑制剂是作为治疗2型糖尿病的新型治疗剂而出现的。它们通过增加活性胰高血糖素样肽1和葡萄糖依赖性促胰岛素肽的水平来发挥其有益作用，这是葡萄糖稳态的两个重要降钙素。从高通量筛选开始，我们能够鉴定出一系列受哌啶酮和哌啶约束的苯乙胺作为新型DPP4抑制剂。优化的化合物是有效的，选择性的，并具有良好的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1021/jm061436d
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氟苯甲醛 在 platinum(IV) oxide 、 palladium dihydroxide 盐酸 、 lithium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 硼烷 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 生成 tert-butyl (3R,4R)-1-benzyl-4-(2,4,5-trifluorophenyl)piperidin-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  发现3-氨基哌啶为有效，选择性和口服生物利用的二肽基肽酶IV抑制剂。

  摘要：

  评价取代的3-氨基哌啶3作为DPP-4抑制剂。与其他肽酶（QPP，DPP8和DPP9）相比，该抑制剂具有良好的DPP-4效力和极高的选择性。进一步评估了选定的DPP-4抑制剂的hERG钾通道，钙通道，Cyp2D6和药代动力学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.087

文献信息

• [EN] AMINOPIPERIDINES AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITORS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DIABETES<br/>[FR] AMINOPIPERIDINES UTILISEES COMME INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYLE PEPTIDASE-IV POUR LE TRAITEMENT OU LA PREVENTION DU DIABETE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2006039325A3

  公开（公告）日：2007-01-04