(4R,5R)-5-硝基-1-苄基-4-(2,4,5-三氟苯基)-2-哌啶酮 | 945488-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (4R,5R)-5-硝基-1-苄基-4-(2,4,5-三氟苯基)-2-哌啶酮
• 英文名称: (4R,5R)-1-Benzyl-5-nitro-4-(2,4,5-trifluorophenyl)piperidin-2-one
• CAS: 945488-47-1
• 化学式: C₁₈H₁₅F₃N₂O₃
• 分子量: 364.324
• InChiKey: XMGMJEQNEFDSGJ-DYVFJYSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-硝基-1-苄基-4-(2,4,5-三氟苯基)-2-哌啶酮 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 二乙基异丙基胺 、 dimethyl sulfide borane 、 ammonium formate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.8h， 生成 tert-butyl (3R,4R)-1-(6-chloropyrimidin-4-yl)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)piperidin-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  哌啶酮和哌啶约束的苯乙胺作为新型，有效和选择性的二肽基肽酶IV抑制剂的发现与构效关系。

  摘要：

  二肽基肽酶IV（DPP4）抑制剂是作为治疗2型糖尿病的新型治疗剂而出现的。它们通过增加活性胰高血糖素样肽1和葡萄糖依赖性促胰岛素肽的水平来发挥其有益作用，这是葡萄糖稳态的两个重要降钙素。从高通量筛选开始，我们能够鉴定出一系列受哌啶酮和哌啶约束的苯乙胺作为新型DPP4抑制剂。优化的化合物是有效的，选择性的，并具有良好的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1021/jm061436d