(S)-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]-(2-methoxyphenyl)phenylphosphine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]-(2-methoxyphenyl)phenylphosphine
• 英文别名: (2-Methoxyphenyl)-phenyl-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]phosphane；(2-methoxyphenyl)-phenyl-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]phosphane
• 化学式: C₂₅H₂₈BO₃P
• 分子量: 418.28
• InChiKey: WDGWRZACAFNLHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium hydrogen difluoride 、 (S)-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]-(2-methoxyphenyl)phenylphosphine 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到potassium 2-[(2-methoxyphenyl)phenylphosphino]phenyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  的（P-手性源性）高效合成ø从硼化膦秒膦硼烷

  摘要：

  据报道，具有由仲膦硼烷制备的邻苯撑桥与邻苯撑化学有效合成硼化膦的方法。仲膦硼烷与n -BuLi和1,2-二溴苯的连续反应，然后与硼试剂的连续反应，以71％的收率得到邻-硼烷萘苯基膦衍生物。P-手性的仲-膦硼烷的使用导致游离的硼化的膦在分解后保留在P-中心的构型。P-手性原位的o-硼烷基苯基膦与KHF 2的反应得到ee> 98％的相应的三氟硼化膦。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00167
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇频哪醇硼酸酯 、 o-bromophenyl-(2-methoxyphenyl)phenylphosphine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到(S)-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]-(2-methoxyphenyl)phenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  的（P-手性源性）高效合成ø从硼化膦秒膦硼烷

  摘要：

  据报道，具有由仲膦硼烷制备的邻苯撑桥与邻苯撑化学有效合成硼化膦的方法。仲膦硼烷与n -BuLi和1,2-二溴苯的连续反应，然后与硼试剂的连续反应，以71％的收率得到邻-硼烷萘苯基膦衍生物。P-手性的仲-膦硼烷的使用导致游离的硼化的膦在分解后保留在P-中心的构型。P-手性原位的o-硼烷基苯基膦与KHF 2的反应得到ee> 98％的相应的三氟硼化膦。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00167

文献信息

• Efficient Synthesis of (P-Chirogenic) <i>o</i>-Boronated Phosphines from <i>sec</i>-Phosphine Boranes
  作者：Jérôme Bayardon、Julie Bernard、Emmanuelle Rémond、Yoann Rousselin、Raluca Malacea-Kabbara、Sylvain Jugé

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00167

  日期：2015.3.6

  of boronated phosphines with an o-phenylene-bridge prepared from sec-phosphine boranes and using benzyne chemistry is reported. Successive reactions of sec-phosphine boranes with n-BuLi and 1,2-dibromobenzene, and then with boron reagents, afford the o-boronatophenylphosphine derivatives in 71% yields. The use of P-chirogenic sec-phosphine boranes leads to the free boronated phosphines with retention

  据报道，具有由仲膦硼烷制备的邻苯撑桥与邻苯撑化学有效合成硼化膦的方法。仲膦硼烷与n -BuLi和1,2-二溴苯的连续反应，然后与硼试剂的连续反应，以71％的收率得到邻-硼烷萘苯基膦衍生物。P-手性的仲-膦硼烷的使用导致游离的硼化的膦在分解后保留在P-中心的构型。P-手性原位的o-硼烷基苯基膦与KHF 2的反应得到ee> 98％的相应的三氟硼化膦。