1-(4-chlorophenyl)-3-(1H-pyrazol-3-yl)thiourea | 67616-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(1H-pyrazol-3-yl)thiourea
• 英文别名: 1-(3-Pyrazolyl)-3-(4-chlorphenyl)-thioharnstoff；1-(4-chloro-phenyl)-3-(1(2)H-pyrazol-3-yl)-thiourea；1-(4-chlorophenyl)-3-(1H-pyrazol-5-yl)thiourea
• CAS: 67616-69-7
• 化学式: C₁₀H₉ClN₄S
• 分子量: 252.727
• InChiKey: BLIGMCWRGQRYSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-(1H-pyrazol-3-yl)thiourea 、 四甲基胍 反应 12.0h， 以15 mg的产率得到N²-(4-chlorophenyl)-N⁴,N⁴-dimethylpyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤类似物的合成：Pyrazolo[1,5- a ][1,3,5]triazine-2,4-diamines的无光催化剂可见光增强环化方法

  摘要：

  通过形成电子供体 - 受体（EDA）复合物合成吡唑并[1,5- a ][1,3,5]三嗪-2,4-二胺的一种新的无光催化剂可见光增强策略是报道。在原位从1个产生pyrazolthiourea中间体ħ吡唑-3-胺和异硫氰酸酯进行正式[4 + 2]环与1,1,3,3- tetramethylguanidines（TMG）以提供所涉及的三个C-N键的相应的产品在一锅协议中的形成。由吡唑硫脲和 TMG 形成 EDA 复合物通过紫外-可见光谱和1核磁共振实验。此外，这种温和的反应在没有任何外部过渡金属、氧化剂、碱和配体的情况下进行。这种合成嘌呤类似物吡唑并[1,5- a ][1,3,5]三嗪-2,4-二胺的有效方法在药物研发领域提供了潜在的合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00783
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡唑 、 4-氯异硫氰酸苯酯 在 air 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-(1H-pyrazol-3-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  嘌呤类似物的合成：Pyrazolo[1,5- a ][1,3,5]triazine-2,4-diamines的无光催化剂可见光增强环化方法

  摘要：

  通过形成电子供体 - 受体（EDA）复合物合成吡唑并[1,5- a ][1,3,5]三嗪-2,4-二胺的一种新的无光催化剂可见光增强策略是报道。在原位从1个产生pyrazolthiourea中间体ħ吡唑-3-胺和异硫氰酸酯进行正式[4 + 2]环与1,1,3,3- tetramethylguanidines（TMG）以提供所涉及的三个C-N键的相应的产品在一锅协议中的形成。由吡唑硫脲和 TMG 形成 EDA 复合物通过紫外-可见光谱和1核磁共振实验。此外，这种温和的反应在没有任何外部过渡金属、氧化剂、碱和配体的情况下进行。这种合成嘌呤类似物吡唑并[1,5- a ][1,3,5]三嗪-2,4-二胺的有效方法在药物研发领域提供了潜在的合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00783

文献信息

• COMPOUNDS WITH COPPER- OR ZINC-ACTIVATED TOXICITY AGAINST MICROBIAL INFECTION
  申请人：Kansas State University Research Foundation

  公开号：US20220024877A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  Heterocyclic compounds with a novel pyrazole thioamide-based NNSN structural motif, having highly effective zinc- or copper-activated toxicity against microbial infections at micromolar or nanomolar minimum inhibitory concentrations (MIC), and methods of making and using same.

  具有新型吡唑硫酰胺基NNSN结构基元的杂环化合物，对微生物感染具有高效的锌或铜活化毒性，在微摩尔或纳摩尔最小抑制浓度（MIC）下，以及制备和使用这些化合物的方法。
• [EN] COMPOUNDS WITH COPPER- OR ZINC-ACTIVATED TOXICITY AGAINST MICROBIAL INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS PRÉSENTANT UNE TOXICITÉ ACTIVÉE PAR DU CUIVRE OU DU ZINC CONTRE UNE INFECTION MICROBIENNE
  申请人：UNIV KANSAS STATE

  公开号：WO2020061412A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  Heterocyclic compounds with a novel pyrazole thioamide-based NNSN structural motif, having highly effective zinc- or copper-activated toxicity against microbial infections at micromolar or nanomolar minimum inhibitory concentrations (MIC), and methods of making and using the same.