N-(o-bromobenzylidene)-p-bromoaniline | 144572-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(o-bromobenzylidene)-p-bromoaniline
• 英文别名: 1-(2-bromophenyl)-N-(4-bromophenyl)methanimine
• CAS: 144572-25-8
• 化学式: C₁₃H₉Br₂N
• 分子量: 339.029
• InChiKey: ZWNQNXHJOWBNIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(o-bromobenzylidene)-p-bromoaniline 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以509 mg的产率得到2-(4-bromophenyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  用Ag催化的α-酮酸的脱羧交叉偶联直接向2 H-吲唑中加成自由基

  摘要：

  首次实现了直接向2 H-吲唑添加酰基基团，其中低芳族醌2 H-吲唑易于将自由基种类接受到C-3位置。由于缺乏对2 H-吲唑的直接酰化策略，目前的方法利用了2 H-吲唑的自由基可接受性，发现一种环境温度反应可轻松地获得各种类型的3-酰基2 H-吲唑。在25％–83％的收益率上实现了结构多样化的三个方面。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00920
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 、 4-溴苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(o-bromobenzylidene)-p-bromoaniline
  参考文献：
  名称：

  用Ag催化的α-酮酸的脱羧交叉偶联直接向2 H-吲唑中加成自由基

  摘要：

  首次实现了直接向2 H-吲唑添加酰基基团，其中低芳族醌2 H-吲唑易于将自由基种类接受到C-3位置。由于缺乏对2 H-吲唑的直接酰化策略，目前的方法利用了2 H-吲唑的自由基可接受性，发现一种环境温度反应可轻松地获得各种类型的3-酰基2 H-吲唑。在25％–83％的收益率上实现了结构多样化的三个方面。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00920

文献信息

• Controlled Synthesis of Enantioselective 1-Aminoindenes via Cobalt-Catalyzed [3 + 2] Annulation Reaction
  作者：Min-Hsien Chen、Jen-Chieh Hsieh、Yi-Hsien Lee、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/acscatal.8b02566

  日期：2018.10.5

  A cobalt-catalyzed synthesis of 1-aminoindenes via enantioselective [3 + 2] annulation is described. In this reaction, the desired products can be selectively prepared in either (R)- or (S)-form by the ligand-controlled synthesis, which is initiated by the cleavage of C–B, C–Br, or C–O bonds under very mild reaction conditions. In addition, this enantioselective cobalt catalysis provides high regioselectivity

  描述了通过对映选择性[3 + 2]环合反应的钴催化的1-氨基茚的合成。在该反应中，所需的产物可以通过配体控制的合成选择性地以（R）或（S）形式制备，该合成是通过C–B​​，C–Br或C–O键的断裂而引发的在非常温和的反应条件下 另外，这种对映选择性的钴催化作用为内部和末端炔烃提供了高区域选择性，并且通常以高收率和ee值提供产物。
• Chemoselective Reduction of the P=O Bond in the Presence of P-O and P-N Bonds in Phosphonate and Phosphinate Derivatives
  作者：Sylwia Sowa、K. Michał Pietrusiewicz

  DOI：10.1002/ejoc.201801518

  日期：2019.2.7

  The chemoselective reduction of P=O bond in α‐hydroxy and α‐amino phosphonic/phosphinic acid derivatives can be achieved without concomitant scission of their ester and amide bonds using commercially available BH3 complexes. The reduction involves an intramolecular assistance by the proximal OH or NH groups enabling preferential removal of the phosphoryl oxygen.

  使用市售BH 3络合物，无需伴随其酯键和酰胺键的断裂即可实现α-羟基和α-氨基膦酸/次膦酸衍生物中P = O键的化学选择性还原。还原涉及通过近端的OH或NH基团的分子内协助，从而能够优先去除磷酰氧。
• A kinetic study of the coordination template effect in the nickel-catalysed formation of arylphosphonium salts
  作者：David W. Allen、Paul E. Cropper

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83472-t

  日期：1992.2

  phosphorus (1 > Br > Cl), (b) the donor / acceptor character of the phosphine, (c) the effects of “remote” substituents in the template substrate, and (d) the nature of the halogen of the nickel(II) halide catalyst. It is suggested that the rate data can be accommodated in terms of a mechanism involving initial reduction of nickel(II) to nickel(I), followed by oxidative insertion of the latter into the carbon-halogen

  动力学研究报道卤代镍（II）催化邻卤代芳嘌呤和邻卤代芳基偶氮模板系统与叔膦在回流乙醇中的反应，从而导致卤素邻位取代形成亚氨基或偶氮官能团，并形成相关的芳基salt盐。在固定的催化剂浓度下，观察到二级速率定律。反应速率还显示出对催化剂浓度的一级依赖性。已观察到速率的显着变化，这可归因于（a）磷替代卤素的性质（1> Br> Cl），（b）膦的供体/受体特征，（c）“远程”效应”是指模板基材中的取代基，以及（d）卤化镍（II）催化剂中卤素的性质。建议速率数据可以通过以下机制来调节：首先将镍（II）还原为镍（I），然后将后者氧化插入碳-卤素键中，形成中间体芳基镍（III）。复杂的。
• Synthesis of Homoallylic Amines by Radical Allylation of Imines with Butadiene under Photoredox Catalysis
  作者：Yuqing Chen、Huaipu Yan、Qian Liao、Dandan Zhang、Shuangjie Lin、Erjun Hao、Rukhsana Murtaza、Chenchen Li、Chao Wu、Chunying Duan、Lei Shi

  DOI：10.1002/anie.202204516

  日期：2022.7.18

  single electron (1 e−) mediated allylation of imines with butadiene and alkyl halides is reported. This operationally simple method provides efficient access to a broad range of structurally diverse homoallylic amines with exceptional functional-group compatibility.

  报道了概念上新颖的无金属单电子 (1 e - ) 介导的亚胺与丁二烯和卤代烷的烯丙基化。这种操作简单的方法提供了对具有出色官能团相容性的各种结构多样的同烯丙基胺的有效获取。
• Enantioselective [3+2] Cycloaddition of Donor‐Acceptor Aziridines and Imines to Construct 2,5‐ <i>trans</i> ‐Imidazolidines
  作者：Jianglin Qiao、Shiyu Wang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.202203757

  日期：2023.3.28

  An asymmetric [3+2] annulation to synthesize imidazolidine compounds with 2,2’-diester aziridines and imines was reported. A series of chiral trans-imidazolidines were obtained in high yields with outstanding enantioselectivities under mild reaction conditions. Compared to the previously reported method of synthesizing imidazolines, this method could offer the imidazoline compounds with 2,5-trans-selectivity

  报道了与2,2'-二酯氮丙啶和亚胺合成咪唑啉化合物的不对称[3+2]环化。在温和的反应条件下，以高产率和出色的对映选择性获得了一系列手性反式咪唑啉。与之前报道的咪唑啉类化合物的合成方法相比，该方法可以提供具有2,5-反式选择性的咪唑啉类化合物。产物的立体选择性由金属/ N、N'-二氧化物和对照实验表明的底物相互作用决定。