2,4,4-triphenyl-4H-benzo[1,4]oxaphosphininium; bromide | 72596-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,4-triphenyl-4H-benzo[1,4]oxaphosphininium; bromide
• 英文别名: 2,4,4-Triphenyl-4H-1,4-benzoxaphosphinin-4-ium bromide；2,4,4-triphenyl-1,4-benzoxaphosphinin-4-ium;bromide
• CAS: 72596-47-5
• 化学式: Br*C₂₆H₂₀OP
• 分子量: 459.322
• InChiKey: KIKOBQGSSJQSTO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4-triphenyl-4H-benzo[1,4]oxaphosphininium; bromide 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化的羰基稳定化的磷化叶立德的分子内“ Ylide-Ullmann型”环化反应以及通过环外PC裂解获得磷色酮。

  摘要：

  成功开发了前所未有的钯催化羰基稳定的磷化膦与芳基溴化物的分子内Ullmann型环化反应。此外，相应phospho盐的环外PC键的碱促进的化学选择性水解递送了各种膦色酮。观察到优异的选择性和高效率以及良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03948
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴苯基)二苯基膦 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2,4,4-triphenyl-4H-benzo[1,4]oxaphosphininium; bromide
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化的羰基稳定化的磷化叶立德的分子内“ Ylide-Ullmann型”环化反应以及通过环外PC裂解获得磷色酮。

  摘要：

  成功开发了前所未有的钯催化羰基稳定的磷化膦与芳基溴化物的分子内Ullmann型环化反应。此外，相应phospho盐的环外PC键的碱促进的化学选择性水解递送了各种膦色酮。观察到优异的选择性和高效率以及良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03948

文献信息

• Composes organiques du phosphore—XI
  作者：Maurice Baran Marszak、Michel Simalty

  DOI：10.1016/0040-4020(79)80094-0

  日期：1979.1

  A general synthesis of 4-benzophosphonia-pyrans, a new series of phosphorus and oxygen heterocycles is described. The phosphonium nature of the cations is demonstrated. Their physical properties (UV, 31P-NMR) are compared with those of previously-studied 4-phosphonia-pyrans, as a function of substituents. An exaltation of the phenomena in the present series is pointed out.

  描述了4-苯并膦-吡喃的一般合成，一系列新的磷和氧杂环。证明了阳离子的nature性质。根据取代基的功能，将它们的物理性质（UV，31 P-NMR）与先前研究的4-膦-吡喃比较。指出了本系列中的现象的一种提升。
• 一种磷杂色原酮衍生物的合成方法
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN109776612A

  公开（公告）日：2019-05-21

  本发明公开了一种磷杂色原酮衍生物的合成方法，所述的方法是以2’‑苯基卤代‑β‑羰基磷叶立德为原料，于室温条件下加入有机溶剂充分溶解，在80~150℃条件下反应2‑6小时，得到磷盐中间化合物，然后在碱性条件下水解，反应结束后萃取，收集有机相，溶剂旋干后经硅胶柱层析分离得到目标磷杂色原酮类化合物。本发明首次实现稳定型磷叶立德与芳基卤化物的加成反应和首次实现季鏻盐的选择性水解反应，反应具有操作简便、原料简单易得、反应收率高等特点，具有较好的推广应用前景的合成方法。
• Pd(0)-Catalyzed Intramolecular “Ylide-Ullmann-Type” Cyclization of Carbonyl-Stabilized Phosphonium Ylides and Access to Phosphachromones by Exocyclic P–C Cleavage
  作者：Shuangshuang Xu、Haiyang Huang、Zeen Yan、Qiang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03948

  日期：2019.12.20

  An unprecedented palladium-catalyzed intramolecular Ullmann-type cyclization of carbonyl-stabilized phosphonium ylides with aryl bromides was successfully developed. Furthermore, a base-promoted chemoselective hydrolysis of exocyclic P-C bond of the corresponding phosphonium salts delivered various phosphachromones. Excellent selectivity and high efficiency and good functional group tolerance were

  成功开发了前所未有的钯催化羰基稳定的磷化膦与芳基溴化物的分子内Ullmann型环化反应。此外，相应phospho盐的环外PC键的碱促进的化学选择性水解递送了各种膦色酮。观察到优异的选择性和高效率以及良好的官能团耐受性。