(S)-isopropyl(phenyl)(o-tolyl)phosphine oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-isopropyl(phenyl)(o-tolyl)phosphine oxide
• 英文别名: 1-Methyl-2-[phenyl(propan-2-yl)phosphoryl]benzene；1-methyl-2-[phenyl(propan-2-yl)phosphoryl]benzene
• 化学式: C₁₆H₁₉OP
• 分子量: 258.3
• InChiKey: WJALKDUZBCQLIP-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 、 isopropyl(phenyl)phosphine oxide 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (1R,2R)-1,2-bis(2-chlorophenyl)-N₁,N₂-dimethylethane-1,2-diamine 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化的二级氧化膦和芳基碘化物的动态动力学不对称 P−C 偶联

  摘要：

  二级膦氧化物和芳基碘化物的分子间动力学不对称 P-C 偶联由铜络合物和精心调谐的二胺配体催化。该反应具有广泛的底物范围，并提供具有高产率和对映选择性的相应产物。这些产品的多功能转化产生了多种 P-手性支架，这在不对称催化中很有价值。

  DOI：

  10.1002/anie.202301628

文献信息

• Synthesis of P-Chiral Tertiary Phosphine Oxides by Copper-Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric C–P Cross-Coupling
  作者：Bo Su、Jie Kang、Simu Ren

  DOI：10.1055/a-2127-1305

  日期：2024.4

  compounds are of importance in various areas. Some strategies have been developed for the enantioselective formation of C–P bonds, among which transition-metal-catalyzed asymmetric C–P cross-coupling of secondary phosphine oxides (SPOs)—bench-stable, odorless, and nontoxic—is more appealing. Due to the elusive racemization of SPOs, reactions with them usually proceed in a kinetic resolution fashion

  P-立体磷化合物在各个领域都很重要。人们已经开发了一些对映选择性形成 C-P 键的策略，其中过渡金属催化的二氧化膦 (SPO) 的不对称 C-P 交叉偶联——实验室稳定、无味且无毒——更有吸引力。由于 SPO 难以捉摸的外消旋作用，与它们的反应通常以动力学拆分方式进行，因此不太实用。这里重点介绍的是 SPO 和芳基碘化物的铜催化、高度对映选择性动态分子间 C-P 偶联。该反应的成功发展依赖于两个关键因素：SPO在反应条件下容易外消旋化以及精心调节的铜催化剂的高对映选择性。磷-以高产率和良好的对映选择性获得了立体异构叔膦氧化物（TPO）产品，并进一步转化为结构多样的P-手性支架，作为不对称合成中的配体和催化剂具有很高的价值。
• PROCESS FOR MAKING NOVEL CHIRAL PHOSPHORUS LIGANDS
  申请人：HAN Zhengxu

  公开号：US20140135506A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Disclosed are methods for making chiral phosphorus ligands including chiral phosphines, chiral phosphine oxides, phosphonamides, and aminophosphines. The chiral phosphorus ligands prepared by the methods of the invention are useful as components of chiral catalysts, e.g., transition metal complexes.
• US8816112B2
  申请人：——

  公开号：US8816112B2

  公开（公告）日：2014-08-26