5',5'''-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2,6,2'''',6''''-tetraisopropyl-m-quinquephenyl-2''-yl-SeH | 796055-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5',5'''-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2,6,2'''',6''''-tetraisopropyl-m-quinquephenyl-2''-yl-SeH
• 英文别名: 2,6-Bis[3,5-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]phenyl]benzeneselenol；2,6-bis[3,5-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]phenyl]benzeneselenol
• CAS: 796055-70-4
• 化学式: C₆₆H₇₈Se
• 分子量: 950.305
• InChiKey: BQKLJPJOGHPGIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.2
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5',5'''-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2,6,2'''',6''''-tetraisopropyl-m-quinquephenyl-2''-yl-SeH 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到5',5'''-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2,6,2'''',6''''-tetraisopropyl-m-quinquephenyl-2''-yl-SeI
  参考文献：
  名称：

  碘甲状腺素脱碘酶对甲状腺素5'-去碘化的建模：硒化亚碘化物中间体的化学确证

  摘要：

  什么使一个好的腔？分子腔使有机硒醇对甲状腺素衍生物的5'-去碘化反应中形成的硒烯碘化物（RSeI）中间体具有稳定作用（参见方案）。实验建立了碘甲状腺素脱碘酶催化循环的化学过程。

  DOI：

  10.1002/anie.200905796
• 作为产物：
  描述：

  5',5'''-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2,6,2'''',6''''-tetraisopropyl-m-quinquephenyl-2''-yl-SeI 在 DL-dithiothreitol 、 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到5',5'''-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2,6,2'''',6''''-tetraisopropyl-m-quinquephenyl-2''-yl-SeH
  参考文献：
  名称：

  碘甲状腺素脱碘酶对甲状腺素5'-去碘化的建模：硒化亚碘化物中间体的化学确证

  摘要：

  什么使一个好的腔？分子腔使有机硒醇对甲状腺素衍生物的5'-去碘化反应中形成的硒烯碘化物（RSeI）中间体具有稳定作用（参见方案）。实验建立了碘甲状腺素脱碘酶催化循环的化学过程。

  DOI：

  10.1002/anie.200905796
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-diiodo-4-phenoxyphenol 在 三乙胺 、 5',5'''-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2,6,2'''',6''''-tetraisopropyl-m-quinquephenyl-2''-yl-SeH 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 168.0h， 以50%的产率得到2-iodo-4-phenoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  碘甲状腺素脱碘酶对甲状腺素5'-去碘化的建模：硒化亚碘化物中间体的化学确证

  摘要：

  什么使一个好的腔？分子腔使有机硒醇对甲状腺素衍生物的5'-去碘化反应中形成的硒烯碘化物（RSeI）中间体具有稳定作用（参见方案）。实验建立了碘甲状腺素脱碘酶催化循环的化学过程。

  DOI：

  10.1002/anie.200905796

文献信息

• Isolation of a <i>Se-</i>Nitrososelenol:  A New Class of Reactive Nitrogen Species Relevant to Protein <i>Se-</i>Nitrosation
  作者：Keiichi Shimada、Kei Goto、Takayuki Kawashima、Nozomi Takagi、Yoong-Kee Choe、Shigeru Nagase

  DOI：10.1021/ja0457009

  日期：2004.10.1

  Nitric oxide (NO) is a messenger molecule implicated in a number of physiological processes. Nitrosation of selenoproteins has been suggested as playing an important role in NO-mediated cellular functions such as the inactivation of glutathione peroxidase (GPx), but no chemical information about Se-nitrosated species has been available to date. Here a stable Se-nitrososelenol (RSeNO), a new class of NO derivative, was synthesized and fully characterized by X-ray crystallography and spectroscopic methods. This Se-nitrososelenol can be formed by direct transnitrosation from an S-nitrosothiol to a selenol, as is the case in the proposed mechanism for the NO-mediated inactivation of GPx.
• Modeling of the 5′-Deiodination of Thyroxine by Iodothyronine Deiodinase: Chemical Corroboration of a Selenenyl Iodide Intermediate
  作者：Kei Goto、Daiju Sonoda、Keiichi Shimada、Shohei Sase、Takayuki Kawashima

  DOI：10.1002/anie.200905796

  日期：2010.1.12

  What makes a good cavity? A molecular cavity enabled the stabilization of a selenenyl iodide (RSeI) intermediate formed in 5′‐deiodination of a thyroxine derivative by an organoselenol (see scheme). The chemical processes proposed for the iodothyronine deiodinase catalytic cycle were experimentally established.

  什么使一个好的腔？分子腔使有机硒醇对甲状腺素衍生物的5'-去碘化反应中形成的硒烯碘化物（RSeI）中间体具有稳定作用（参见方案）。实验建立了碘甲状腺素脱碘酶催化循环的化学过程。