Methyl 3-[difluoro(methylsulfanyl)methoxy]benzoate | 143583-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3-[difluoro(methylsulfanyl)methoxy]benzoate
• CAS: 143583-01-1
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂O₃S
• 分子量: 248.25
• InChiKey: PYIJFAYOAIFMCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-[difluoro(methylsulfanyl)methoxy]benzoate 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 pyridinium polyhydrogenfluoride 作用下， 以51%的产率得到3-(三氟甲氧基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  黄药的氧化脱硫氟化。三氟甲基醚和二氟（甲硫基）甲基醚的便捷合成

  摘要：

  用（HF）9 / Py和1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲处理黄药R-OC（S）SMe可以通过中间体R-OCF 2 SMe生成三氟甲基醚R-OCF 3，可以通过处理分离得到与黄原酸盐ñ -Bu 4 ñ + ħ 2 ˚F 3 -和ñ溴代琥珀酰亚胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74681-8
• 作为产物：
  描述：

  O-3-(methoxycarbonyl)phenyl S-methyl dithiocarbonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1-n-butyl-2,3-dimethylimidazolium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到Methyl 3-[difluoro(methylsulfanyl)methoxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  [bdmim] [F]促进的氧化脱硫-氟化反应合成二氟甲基醚

  摘要：

  一种新的离子液体[bdmim] [F]已制备并充分表征。已成功评估了其作为脱硫-氟化过程中氟化物来源的潜力。黄原酸酯和硫代碳酸酯的碳硫双键已被二氟化，形成了卤代缩酮和硫缩酮的小型文库。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.02.034

文献信息

• Oxidative desulfurization–fluorination reaction promoted by [bdmim][F] for the synthesis of difluorinated methyl ethers
  作者：Sébastien Bouvet、Bruce Pégot、Patrick Diter、Jérôme Marrot、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.034

  日期：2015.3

  A new ionic liquid [bdmim][F] has been prepared and fully characterized. Its potential as a fluoride source for the desulfurization–fluorination process has been evaluated with success. The carbon–sulfur double bond of xanthates and thiocarbonates has been difluorinated to give rise to small libraries of halogenated ketals and thioketals.

  一种新的离子液体[bdmim] [F]已制备并充分表征。已成功评估了其作为脱硫-氟化过程中氟化物来源的潜力。黄原酸酯和硫代碳酸酯的碳硫双键已被二氟化，形成了卤代缩酮和硫缩酮的小型文库。
• Oxidative desulfurization-fluorination of xanthates. A convenient synthesis of trifluoromethyl ethers and difluoro(methylthio)methyl ethers
  作者：Manabu Kuroboshi、Kazundo Suzuki、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74681-8

  日期：1992.7

  Treatment of xanthates R-OC(S)SMe with (HF)9/Py and 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin gives trifluoromethyl ethers R-OCF3 through intermediates R-OCF2SMe, which could be isolated upon treatment of xanthates with n-Bu4N+H2F3− and N-bromosuccinimide.

  用（HF）9 / Py和1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲处理黄药R-OC（S）SMe可以通过中间体R-OCF 2 SMe生成三氟甲基醚R-OCF 3，可以通过处理分离得到与黄原酸盐ñ -Bu 4 ñ + ħ 2 ˚F 3 -和ñ溴代琥珀酰亚胺。