3-chloro-2,4-dicyano-5-methylthiothiophene | 119754-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-chloro-2,4-dicyano-5-methylthiothiophene
• 英文别名: 3-Chloro-5-methylsulfanylthiophene-2,4-dicarbonitrile
• CAS: 119754-39-1
• 化学式: C₇H₃ClN₂S₂
• 分子量: 214.699
• InChiKey: WMBAKFNASGZLIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2,4-dicyano-5-methylthiothiophene 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,4-dicyano-3,5-diphenylthiothiophene
  参考文献：
  名称：

  2-（烷硫基）-和2-（芳硫基）-3-氰基噻吩的合成。烷基亚硫基被硫醇的亲核取代。

  摘要：

  活化的2-（烷基亚磺酰基）噻吩被烷基或芳基硫醇的亲核取代得到相应的2-（烷硫基）-或2-（芳硫基）-取代的噻吩。当使用硫醇根阴离子代替硫醇根时，亚砜还原是主要反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81450-2
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dicyano-3-amino-5-methylthiothiophene 在 盐酸 、 copper(l) chloride 、 sodium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到3-chloro-2,4-dicyano-5-methylthiothiophene
  参考文献：
  名称：

  2-（烷硫基）-和2-（芳硫基）-3-氰基噻吩的合成。烷基亚硫基被硫醇的亲核取代。

  摘要：

  活化的2-（烷基亚磺酰基）噻吩被烷基或芳基硫醇的亲核取代得到相应的2-（烷硫基）-或2-（芳硫基）-取代的噻吩。当使用硫醇根阴离子代替硫醇根时，亚砜还原是主要反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81450-2

文献信息

• LUTEIJN, J. M.;DOLMAN, H.;WALS, H. C., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 18, C. 5921-5928
  作者：LUTEIJN, J. M.、DOLMAN, H.、WALS, H. C.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of 2-(alkylthio)- and 2-(arylthio)-3-cyanothiophenes. The nucleophilic displacement of the alkylsulfinyl group by thiols.
  作者：J.M. Luteijn、H. Dolman、H.C. Wals

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81450-2

  日期：1988.1

  The nucleophilic substitution of activated 2-(alkylsulfinyl)thiophenes with alkyl- or arylmercaptans gives the corresponding 2-(alkylthio)- or 2-(arylthio)- substituted thiophenes. When thiolate anion is used instead of thiol, sulfoxide reduction is the main reaction.

  活化的2-（烷基亚磺酰基）噻吩被烷基或芳基硫醇的亲核取代得到相应的2-（烷硫基）-或2-（芳硫基）-取代的噻吩。当使用硫醇根阴离子代替硫醇根时，亚砜还原是主要反应。