5-环己基硫基-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇 | 4887-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 5-环己基硫基-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇
• 英文名称: 2-cyclohexylthio-5-thiol-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-cyclohexylsulfanyl-[1,3,4]thiadiazole-2-thiol；5-cyclohexylsulfanyl-3H-[1,3,4]thiadiazole-2-thione；5-cyclohexylsulfanyl-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• CAS: 4887-26-7
• 化学式: C₈H₁₂N₂S₃
• 分子量: 232.395
• InChiKey: PLDIBUMXSISOET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代环己烷 、 2,5-二巯基噻二唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2,5-bis-cyclohexylsulfanyl-[1,3,4]thiadiazole 、 5-环己基硫基-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  单环己基取代的铋硫醇的硫酮互变异构体：合成和结构解析、特征振动、热行为和生物活性

  摘要：

  在回流条件下，通过乙醇中的连续一锅法合成了 2-环己基取代的铋硫醇的新衍生物。经过多次试验，可以分离出长条状无色针状晶体，适合X射线晶体学分析。通过光谱技术对新型铋硫醇衍生物的化学结构进行了表征。根据铋硫醇及其两种衍生物（即单环己基取代和双环己基取代的铋硫醇）的比较 FTIR 研究，定义了区分硫醇-硫酮互变异构体的特征振动。表明 C=N 的 S-H 和 π 键之间存在超共轭相互作用。此外，通过单晶 XRD 分析证明了新产品中 C=S 和 C-N-H 的存在，这支持使用红外光谱测定硫醇或硫酮互变异构体。研究了铋硫醇以及单和双环己基取代的铋硫醇的 TGA/DTA 和 DSC 曲线，以确定氢键、堆积以及对称和不对称结构对过渡相和热稳定性的影响。最后，通过 SwissADME 工具在计算机上筛选了铋硫醇以及双环己基和单环己基取代的铋硫醇的生物活性，并在体外针对革兰氏阴性（大肠杆菌ATCC 25,9

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136750

文献信息

• Synthesis and characterization of two new 2,5-bis-cycloalkylsulfanyl-[1,3,4]thiadiazoles and study of the crystal structure, thermal behavior, and biological activities compared with bismuthiol
  作者：Nurul Fatimah Abdul Basir、Hayedeh Gorjian、Mohd Rafie Johan、Nader Ghaffari Khaligh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135087

  日期：2023.6

  Two new derivatives of 2,5-bis-cycloalkylsulfanyl-[1,3,4]thiadiazoles, i.e., 2,5-bis-cyclopentylsulfanyl-[1,3,4]thiadiazole and 2,5-bis-cyclohexylsulfanyl-[1,3,4]thiadiazole, were synthesized for a first time through a one-pot two-step procedure through the nucleophilic substitution of the potassium salt of 1,3,4-thiadiazole-2,5-dithiolate with chlorocyclopentane or bromocyclohexane in ethanol under

  2,5-双环烷基硫基-[1,3,4]噻二唑的两种新衍生物，即2,5-双环戊基硫基-[1,3,4]噻二唑和2,5-双环己基硫基-[1 ,3,4]噻二唑，首次通过一锅两步法合成，通过在乙醇中用氯代环戊烷或溴代环己烷亲核取代1,3,4-噻二唑-2,5-二硫醇的钾盐在回流条件下。应用具有成本效益的后处理来分离和纯化所需产物。产品的特点是物理和光谱技术。得到2,5-双环己硫基-[1,3,4]噻二唑无色长针状晶体，并通过单晶X射线衍射分析研究了其晶体结构。通过 TGA/DTG 和 DSC 研究了铋硫醇和两种新型双环烷基铋醇的转变相和热稳定性。文献报道了铋硫醇的热分解；在此，首次对其热行为进行了详细分析。最后，通过圆片筛选了双硫醇和两种新的双环戊硫基和双环己硫基取代的双硫醇衍生物对革兰氏阴性菌（大肠杆菌 ATCC 25922）和革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌 ATCC 25923）的生物活性扩散法。
• Thione tautomer of mono-cyclohexyl-substituted bismuthiol: Synthesis and structure elucidation, characteristic vibrations, thermal behavior, and biological activity
  作者：Nurul Fatimah Abdul Basir、Mahta Ghafarikhaligh、Zeynab Raftani Amiri、Mohd Rafie Johan、Nader Ghaffari Khaligh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136750

  日期：2024.1

  spectra. The TGA/DTA and DSC profiles of bismuthiol and mono- and bis-cyclohexyl-substituted bismuthiol were studied to determine the influence of hydrogen bonding, packing, and symmetric and unsymmetric structure on the transition phases and thermal stability. Finally, the biological activity of bismuthiol and bis- and mono-cyclohexyl-substituted bismuthiols were screened in silico by SwissADME tool and

  在回流条件下，通过乙醇中的连续一锅法合成了 2-环己基取代的铋硫醇的新衍生物。经过多次试验，可以分离出长条状无色针状晶体，适合X射线晶体学分析。通过光谱技术对新型铋硫醇衍生物的化学结构进行了表征。根据铋硫醇及其两种衍生物（即单环己基取代和双环己基取代的铋硫醇）的比较 FTIR 研究，定义了区分硫醇-硫酮互变异构体的特征振动。表明 C=N 的 S-H 和 π 键之间存在超共轭相互作用。此外，通过单晶 XRD 分析证明了新产品中 C=S 和 C-N-H 的存在，这支持使用红外光谱测定硫醇或硫酮互变异构体。研究了铋硫醇以及单和双环己基取代的铋硫醇的 TGA/DTA 和 DSC 曲线，以确定氢键、堆积以及对称和不对称结构对过渡相和热稳定性的影响。最后，通过 SwissADME 工具在计算机上筛选了铋硫醇以及双环己基和单环己基取代的铋硫醇的生物活性，并在体外针对革兰氏阴性（大肠杆菌ATCC 25,9