(E)-2-(4-(4-(tert-butyl)phenyl)but-3-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1375536-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-(4-(tert-butyl)phenyl)but-3-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[(E)-4-(4-tert-butylphenyl)but-3-enyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1375536-67-6
• 化学式: C₂₀H₃₁BO₂
• 分子量: 314.276
• InChiKey: ACSHJQGCHYVDRO-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基溴苯 在 potassium dihydrogenphosphate 、 silver tetrafluoroborate 、 1,2-二苯亚磺酰基乙烷 、 碘 、 palladium diacetate 、 magnesium 、 1,4-萘醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-2-(4-(4-(tert-butyl)phenyl)but-3-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  双[（频哪醇）硼基]甲烷的钯催化氧化烯丙基化：均硼酸硼酸酯的合成

  摘要：

  据报道，钯催化双[（频哪醇）硼基]甲烷的氧化烯丙基化，以中等至优异的产率提供相应的均烯丙基有机硼酸酯。这一新颖的转化为在宽范围的底物范围内一步制备均烯丙基有机硼酸酯提供了一种有效的策略。建议钯催化的氧化烯丙基CH键活化过程可能参与催化循环。

  DOI：

  10.1039/c7cc07788b

文献信息

• Cross Coupling between sp³-Carbon and sp³-Carbon Using a Diborylmethane Derivative at Room Temperature
  作者：Kohei Endo、Takahiro Ohkubo、Takafumi Ishioka、Takanori Shibata

  DOI：10.1021/jo3004293

  日期：2012.5.18

  A novel example of the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction between sp(3)-carbon and sp(3)-carbon is described. The reaction of a diborylmethane derivative with allyl halides or benzyl halides proceeded efficiently in the presence of appropriate Pd-catalysts at room temperature. The present approaches provide functionalized homoallylboronates and alkylboronates with excellent regio- and chemoselectivities.