6-(3-(trifluoromethyl)benzyl)-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline | 388089-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-(3-(trifluoromethyl)benzyl)-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
• 英文别名: 6-{[3-(Trifluoromethyl)phenyl]methyl}-6H-indolo[2,3-B]quinoxaline；6-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]indolo[3,2-b]quinoxaline
• CAS: 388089-90-5
• 化学式: C₂₂H₁₄F₃N₃
• mdl: MFCD01843225
• 分子量: 377.368
• InChiKey: MURCTGPLIFTBEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基喹喔啉 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 五溴化磷 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6-(3-(trifluoromethyl)benzyl)-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed synthesis and physical properties of indolo[2,3-b]quinoxalines

  摘要：

  一系列的吲哚[2,3-b]喹啉衍生物通过两种途径高效合成自2,3-二溴喹啉。

  DOI：

  10.1039/c4ob00841c

文献信息

• Indoloquinoxaline derivatives as promising multi-functional anti-Alzheimer agents
  作者：Ashish M. Kanhed、Dushyant V. Patel、Nirav R. Patel、Anshuman Sinha、Priyanka S. Thakor、Kishan B. Patel、Navnit K. Prajapati、Kirti V. Patel、Mange Ram Yadav

  DOI：10.1080/07391102.2020.1840441

  日期：2022.4.13

  Abstract To confront a disease like Alzheimer’s disease having complex pathogenesis, development of multitarget-directed ligands has emerged as a promising drug discovery approach. In our endeavor towards the development of multitarget-directed ligands for Alzheimer’s disease, a series of indoloquinoxaline derivatives were designed and synthesized. In vitro cholinesterase inhibition studies revealed

  摘要 为了对抗阿尔茨海默病等具有复杂发病机制的疾病，多靶点定向配体的开发已成为一种有前途的药物发现方法。在我们致力于开发针对阿尔茨海默病的多靶点定向配体的过程中，设计并合成了一系列吲哚喹喔啉衍生物。体外胆碱酯酶抑制研究表明，所有合成的化合物都表现出中等至良好的胆碱酯酶抑制活性。6-(6-(Piperidin-1-yl)hexyl)-6 H -indolo[2,3- b ]quinoxaline 9f被确定为最有效和选择性的 BuChE 抑制剂 (IC 50= 0.96 µM，选择性指数 = 0.17)，与商业批准的参考药物多奈哌齐 (IC 50 = 1.87 µM)相比，BuChE 抑制活性高出 2 倍。此外，化合物9f还具有自诱导 Aβ 1-42聚集抑制活性（在 50 μM 浓度下抑制 51.24%）。该系列的一些化合物也显示出适度的抗氧化活性。为了解化合物9f的推定结合模式，进行了分子
• Palladium catalyzed synthesis and physical properties of indolo[2,3-b]quinoxalines
  作者：Tran Quang Hung、Do Huy Hoang、Ngo Ngoc Thang、Tuan Thanh Dang、Khurshid Ayub、Alexander Villinger、Aleksej Friedrich、Stefan Lochbrunner、Gerd-Uwe Flechsig、Peter Langer

  DOI：10.1039/c4ob00841c

  日期：——

  A series of indolo[2,3-b]quinoxaline derivatives were efficiently synthesized from 2,3-dibromoquinoxaline by two pathways.

  一系列的吲哚[2,3-b]喹啉衍生物通过两种途径高效合成自2,3-二溴喹啉。