5-((3,3-bis(diethoxyphosphoryl)propyl)(methyl)amino)pentyl 2-bromoacetate | 1233122-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 5-((3,3-bis(diethoxyphosphoryl)propyl)(methyl)amino)pentyl 2-bromoacetate
• 英文别名: 5-[3,3-Bis[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]propyl-methylamino]pentyl 2-bromoacetate；5-[3,3-bis[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]propyl-methylamino]pentyl 2-bromoacetate
• CAS: 1233122-92-3
• 化学式: C₁₉H₄₀BrNO₈P₂
• 分子量: 552.38
• InChiKey: FBBCHHTXZFTJBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((3,3-bis(diethoxyphosphoryl)propyl)(methyl)amino)pentyl 2-bromoacetate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到3-((5-(2-bromoacetoxy)pentyl)(methyl)amino)propane-1,1-diyldiphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an analogue of the bisphosphonate drug Ibandronate for targeted drug-delivery therapeutic strategies

  摘要：

  我们制备了一种双膦酸盐药物伊班膦酸盐的类似物，并通过可裂解酯功能将其与溴乙酰基连接体结合在一起，溴乙酰基连接体对硫醇基团具有特异性反应。这种化合物可用于以蛋白质为载体向癌细胞特异性递送双膦酸盐药物的治疗策略。将双膦酸盐特异性地输送到癌细胞，而不是这些细胞毒性药物通常积聚的部位--骨骼，可以大大拓宽它们的治疗应用范围。

  DOI：

  10.1039/b9nj00597h
• 作为产物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-N-methylpentan-1-amine 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-((3,3-bis(diethoxyphosphoryl)propyl)(methyl)amino)pentyl 2-bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an analogue of the bisphosphonate drug Ibandronate for targeted drug-delivery therapeutic strategies

  摘要：

  我们制备了一种双膦酸盐药物伊班膦酸盐的类似物，并通过可裂解酯功能将其与溴乙酰基连接体结合在一起，溴乙酰基连接体对硫醇基团具有特异性反应。这种化合物可用于以蛋白质为载体向癌细胞特异性递送双膦酸盐药物的治疗策略。将双膦酸盐特异性地输送到癌细胞，而不是这些细胞毒性药物通常积聚的部位--骨骼，可以大大拓宽它们的治疗应用范围。

  DOI：

  10.1039/b9nj00597h