tetraethyl 2-(azidomethyl)cyclopropylidene-1,1-bisphosphonate | 252338-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl 2-(azidomethyl)cyclopropylidene-1,1-bisphosphonate
• 英文别名: 2-(Azidomethyl)-1,1-bis(diethoxyphosphoryl)cyclopropane
• CAS: 252338-86-6
• 化学式: C₁₂H₂₅N₃O₆P₂
• 分子量: 369.295
• InChiKey: VBHCGUHPUKLSKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl 2-(azidomethyl)cyclopropylidene-1,1-bisphosphonate 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到tetraethyl 2-(aminomethyl)cyclopropylidene-1,1-bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two Novel 2-Aminocyclopropylidene-1,1-bisphosphonates

  摘要：

  The synthesis of tetraethyl aminocyclopropylidene-1,1-bisphosphonate 1 and tetraethyl 2-(aminomethyl)cyclopropylidene-1,1-bisphosphonate 2 are described. The key steps include Michael addition, cyclisation and Curtius reaction for compound 1 and cyclisation, azide nucleophilic substitution and Staudinger reaction for 2.

  DOI：

  10.1080/00397919908085898
• 作为产物：
  描述：

  tetraethyl but-3-enylidene-1,1-bisphosphonate 在 sodium azide 、 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 tetraethyl 2-(azidomethyl)cyclopropylidene-1,1-bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two Novel 2-Aminocyclopropylidene-1,1-bisphosphonates

  摘要：

  The synthesis of tetraethyl aminocyclopropylidene-1,1-bisphosphonate 1 and tetraethyl 2-(aminomethyl)cyclopropylidene-1,1-bisphosphonate 2 are described. The key steps include Michael addition, cyclisation and Curtius reaction for compound 1 and cyclisation, azide nucleophilic substitution and Staudinger reaction for 2.

  DOI：

  10.1080/00397919908085898

文献信息

• Synthesis of two Novel 2-Aminocyclopropylidene-1,1-bisphosphonates
  作者：Hélène Couthon、Jean-Philippe Gourvès、Jöel Guervenou、Bernard Corbel、Georges Sturtz

  DOI：10.1080/00397919908085898

  日期：1999.12.1

  The synthesis of tetraethyl aminocyclopropylidene-1,1-bisphosphonate 1 and tetraethyl 2-(aminomethyl)cyclopropylidene-1,1-bisphosphonate 2 are described. The key steps include Michael addition, cyclisation and Curtius reaction for compound 1 and cyclisation, azide nucleophilic substitution and Staudinger reaction for 2.