3-[(E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(2-furanyl)but-1-enyl]oxazolidin-2-one | 1245223-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-[(E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(2-furanyl)but-1-enyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(furan-2-yl)but-1-enyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1245223-46-4
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₄Si
• 分子量: 337.491
• InChiKey: VAFSQZCEOHCPAA-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  51.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-one 、 2-呋喃硼酸 在 bis(acetonitrile)(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以66%的产率得到3-[(E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(2-furanyl)but-1-enyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed carbometalation of ynamides with organoboron reagents

  摘要：

  In the presence of catalytic [Rh(cod)(MeCN)(2)]BF4, ynamides undergo carbometalation with boronic acids, arylboronic esters, and triarylboroxines. These reactions enable the regio- and stereocontrolled synthesis of multisubstituted enamides. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.021

文献信息

• Rhodium-catalyzed carbometalation of ynamides with organoboron reagents
  作者：Benoit Gourdet、Donna L. Smith、Hon Wai Lam

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.021

  日期：2010.8

  In the presence of catalytic [Rh(cod)(MeCN)(2)]BF4, ynamides undergo carbometalation with boronic acids, arylboronic esters, and triarylboroxines. These reactions enable the regio- and stereocontrolled synthesis of multisubstituted enamides. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.