cis-2-methyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-1,3-benzoxazine | 31413-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: cis-2-methyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-1,3-benzoxazine
• 英文别名: 2-methyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-benzo[e][1,3]oxazine；(4aS,8aS)-2-methyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-1,3-benzoxazine
• CAS: 31413-48-6；56395-85-8
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: OKGWGWVVTFDRHV-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-methyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-1,3-benzoxazine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以30%的产率得到cis-2-(N-ethylaminomethyl)-1-cyclohexanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-恶嗪合成脂环族N-取代的1,3-氨基醇

  摘要：

  在酮9-12的存在下，从1,3-恶嗪5-8以一锅法以简便的方式制备脂环族N-取代的1,3-氨基醇13-18。复杂的反应包括钯催化的还原，脱苄基作用和/或氨基转移以及进一步还原。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440219
• 作为产物：
  描述：

  N-羟甲基乙酰胺 、 环己烯 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以42%的产率得到cis-2-methyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-1,3-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-恶嗪合成脂环族N-取代的1,3-氨基醇

  摘要：

  在酮9-12的存在下，从1,3-恶嗪5-8以一锅法以简便的方式制备脂环族N-取代的1,3-氨基醇13-18。复杂的反应包括钯催化的还原，脱苄基作用和/或氨基转移以及进一步还原。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440219

文献信息

• Simon, Lajos; Talpas, Gizella S.; Fueloep, Ferenc, Acta Chimica Hungarica, 1985, vol. 118, # 2, p. 139 - 146
  作者：Simon, Lajos、Talpas, Gizella S.、Fueloep, Ferenc、Bernath, Gabor

  DOI：——

  日期：——
• 5,6-Dihydro-4<i>H</i>-1,3-oxazines from Olefins
  作者：C. GIORDANO、G. RIBALDONE、G. BORSOTTI

  DOI：10.1055/s-1971-21674

  日期：——
• Synthesis of alicyclic<i>N</i>-substituted 1,3-amino alcohols via 1,3-oxazines
  作者：Árpád Balázs、Zsolt Szakonyi、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/jhet.5570440219

  日期：2007.3

  Alicyclic N-substituted 1,3-amino alcohols 13-18 were prepared in a facile way in a one-pot procedure from 1,3-oxazines 5-8 in the presence of a ketone 9-12. The complex reaction involves palladium-catalyzed reduction, debenzylation and/or transimination and further reduction.

  在酮9-12的存在下，从1,3-恶嗪5-8以一锅法以简便的方式制备脂环族N-取代的1,3-氨基醇13-18。复杂的反应包括钯催化的还原，脱苄基作用和/或氨基转移以及进一步还原。