3--1H,3H-chinazolin-2,4-dion | 1221-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3--1H,3H-chinazolin-2,4-dion
• 英文别名: 3--2.4-dioxo-1.2.3.4-tetrahydro-chinazolin；3-pyridin-3-ylmethyl-1H-quinazoline-2,4-dione；2,4-dioxo-3-(3-pyridinylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline；3-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 1221-78-9
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD10660981
• 分子量: 253.26
• InChiKey: MMVMIAVCBKALIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3--1H,3H-chinazolin-2,4-dion 在 二硫化碳 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到3-(pyridin-3-ylmethyl)-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为酪氨酸酶抑制剂的硫代-2,3-二氢喹唑啉酮衍生物的设计、合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  已知酪氨酸酶是黑色素生成和色素沉着过度的关键酶。在这项研究中，设计并合成了一系列硫代二氢喹唑啉酮化合物作为酪氨酸酶抑制剂。在所研究的化合物中，4m表现出最好的抑制活性，IC 50值为 15.48 µM，而曲酸作为阳性对照的 IC 50值为 9.30 µM。在针对酪氨酸酶的动力学评估中，4m描绘了混合抑制模式。此外，抗氧化评估在 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) 测定中表现出中等至弱的效力。通过分子对接研究解释了最有效衍生物对酪氨酸酶的详细相互作用和结合模式。此外，还进行了计算机辅助药物相似性和药代动力学研究。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132283
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-(3-吡啶基甲基)苯甲酰胺 以78%的产率得到3--1H,3H-chinazolin-2,4-dion
  参考文献：
  名称：

  Nitrogenous fused-ring compounds, process for the preparation of the same, and drugs

  摘要：

  一种由以下式表示的化合物：[其中环A代表一个可选具有取代基的同环或一个可选具有取代基的含氮杂环；D和E为O或S；R1和R2中的一个代表一个由以下式表示的基团：(其中Ar1和Ar2代表一个可选具有取代基的芳香族基团；Ar1和Ar2可以与相邻的碳原子一起形成一个可选具有取代基的紧邻环基团；环B代表一个可选具有取代基的含氮杂环；X和Y为键合，O，S(O)p (p为0到2的整数)，NR4 (R4为H或较低烷基基团)或一个双价的直链较低碳氢基团，其中可能含有1到3个杂原子，可选具有取代基；R3代表H，一个可选具有取代基的羟基或一个可选酯化的羧基)；另一个是氢原子、氰基或可选具有取代基的碳氢基团]，或其盐，具有抗组胺作用、抗炎作用、嗜酸性粒细胞趋化抑制作用，可用于预防或治疗哮喘、过敏性结膜炎、过敏性鼻炎、荨麻疹、特应性皮炎等。

  公开号：

  US06407116B1

文献信息

• New compounds derived from quinazoline
  申请人：——

  公开号：US20030199530A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  A compound selected from those of formula (I): 1 wherein A, B, D, X, R 1 , R 2 , m and n are as defined in the description, their diastereoisomers and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base.

  从公式（I）中选择的化合物：1其中A，B，D，X，R1，R2，m和n如说明中所定义，它们的对映异构体和与药用可接受酸或碱的加合盐。
• NITROGENOUS FUSED-RING COMPOUNDS, PROCESS FOR THE PREPARATION OF THE SAME, AND DRUGS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1026160A1

  公开（公告）日：2000-08-09

  A compound represented by the formula: [wherein ring A represents a homocycle optionally having substituents or a nitrogen-containing heterocycle optionally having substituents; D and E are O or S; one of R1 and R2 represents a group represented by the formula: (wherein Ar1 and Ar2 represent an aromatic group optionally having substituents; Ar1 and Ar2 may form a condensed cyclic group optionally having substituents together with an adjacent carbon atom; ring B represents a nitrogen-containing heterocycle optionally having substituents; X and Y are a bond, O, S(O)p (p is an integer of 0 to 2), NR4 (R4 is H or a lower alkyl group) or a bivalent straight-chained lower hydrocarbon group, which may contain 1 to 3 hetero atoms, optionally having substituents; and R3 represents H, a hydroxy group optionally having substituents or an optionally esterified carboxyl group); and the other is a hydrogen atom, a cyano group or a hydrocarbon group optionally having substituents], or a salt thereof, has an anti-histaminic action, an anti-inflammatory action, eosinophil chemotaxis-inhibiting action, and is useful for preventing or treating asthma, allergic conjunctivitis, allergic rhinitis, urticaria, atopic dermatitis and so on.

  式所代表的化合物： [其中环 A 代表任选具有取代基的均环或任选具有取代基的含氮杂环；D 和 E 为 O 或 S；R1 和 R2 中的一个代表由式表示的基团： (其中 Ar1 和 Ar2 代表可选择具有取代基的芳香族基团；Ar1 和 Ar2 可与相邻碳原子一起形成可选择具有取代基的缩合环基；环 B 代表可选择具有取代基的含氮杂环；X 和 Y 是键、O、S(O)p(p 是 0 至 2 的整数)、NR4(R4 是 H 或低级烷基)或二价直链低级烃基，其中可包含 1 至 3 个杂原子，可选择具有取代基；和 R3 代表 H、可选择具有取代基的羟基或可选择酯化的羧基）；另一个是氢原子、氰基或可选择具有取代基的烃基]，或其盐，具有抗组胺作用、抗炎作用、抑制嗜酸性粒细胞趋化作用，可用于预防或治疗哮喘、过敏性结膜炎、过敏性鼻炎、荨麻疹、特应性皮炎等。
• Nouveaux composés dérivés de la quinazoline, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1346992A1

  公开（公告）日：2003-09-24

  Composés de formule (I) : dans laquelle : A, B, D, X, R1, R2, m et n sont tels que définis dans la description, leurs stéréoisomères ainsi que leurs sels d'addition à un acide ou à une base pharmaceutiquement acceptable.

  式(I)化合物 其中： A、B、D、X、R1、R2、m 和 n 如描述中所定义，它们的立体异构体及其与药学上可接受的酸或碱的加成盐。
• US6407116B1
  申请人：——

  公开号：US6407116B1

  公开（公告）日：2002-06-18
• Nitrogenous fused-ring compounds, process for the preparation of the same, and drugs
  申请人：Takeda Chemical Industries, Inc.

  公开号：US06407116B1

  公开（公告）日：2002-06-18

  A compound represented by the formula: [wherein ring A represents a homocycle optionally having substituents or a nitrogen-containing heterocycle optionally having substituents; D and E are O or S; one of R1 and R2 represents a group represented by the formula: (wherein Ar1 and Ar2 represent an aromatic group optionally having substituents; Ar1 and Ar2 may form a condensed cyclic group optionally having substituents together with an adjacent carbon atom; ring B represents a nitrogen-containing heterocycle optionally having substituents; X and Y are a bond, O, S(O)p (p is an integer of 0 to 2), NR4 (R4 is H or a lower alkyl group) or a bivalent straight-chained lower hydrocarbon group, which may contain 1 to 3 hetero atoms, optionally having substituents; and R3 represents H, a hydroxy group optionally having substituents or an optionally esterified carboxyl group); and the other is a hydrogen atom, a cyano group or a hydrocarbon group optionally having substituents], or a salt thereof, has an anti-histaminic action, an anti-inflammatory action, eosinophil chemotaxis-inhibiting action, and is useful for preventing or treating asthma, allergic conjunctivitis, allergic rhinitis, urticaria, atopic dermatitis and so on.

  一种由以下式表示的化合物：[其中环A代表一个可选具有取代基的同环或一个可选具有取代基的含氮杂环；D和E为O或S；R1和R2中的一个代表一个由以下式表示的基团：(其中Ar1和Ar2代表一个可选具有取代基的芳香族基团；Ar1和Ar2可以与相邻的碳原子一起形成一个可选具有取代基的紧邻环基团；环B代表一个可选具有取代基的含氮杂环；X和Y为键合，O，S(O)p (p为0到2的整数)，NR4 (R4为H或较低烷基基团)或一个双价的直链较低碳氢基团，其中可能含有1到3个杂原子，可选具有取代基；R3代表H，一个可选具有取代基的羟基或一个可选酯化的羧基)；另一个是氢原子、氰基或可选具有取代基的碳氢基团]，或其盐，具有抗组胺作用、抗炎作用、嗜酸性粒细胞趋化抑制作用，可用于预防或治疗哮喘、过敏性结膜炎、过敏性鼻炎、荨麻疹、特应性皮炎等。