4-Chloracetophenon-O-benzoyloxim | 14688-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Chloracetophenon-O-benzoyloxim
• 英文别名: 1-(4-chloro-phenyl)-ethanone O-benzoyl-oxime；[1-(4-Chlorophenyl)ethylideneamino] benzoate
• CAS: 14688-24-5
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂
• 分子量: 273.719
• InChiKey: FOADYMXEFSNFPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloracetophenon-O-benzoyloxim 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 二乙二醇 为溶剂， 生成 3-(4-氯苯基)-5-苯基异恶唑
  参考文献：
  名称：

  Reactions of O-Benzoyl Oximes with Sodium Hydride. Substituted Isoxazoles and the Neber Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01265a601
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 苯甲酰氯 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到4-Chloracetophenon-O-benzoyloxim
  参考文献：
  名称：

  并行串联光氧化还原催化合成位阻伯胺

  摘要：

  伯胺是活性药物成分 (API) 及其中间体的重要结构基序，也是用于生物或催化应用的配体库的成员。胺合成有许多化学方法，但直接合成具有完全取代的 α 碳中心的伯胺是一个欠发达的领域。我们报告了一种利用光氧化还原催化将容易获得的 O-苯甲酰基肟与氰基芳烃偶联以合成具有完全取代的 α-碳的伯胺的方法。我们还证明该方法能够合成具有 α-三氟甲基官能团的胺。根据实验和计算结果，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b10871

文献信息

• Synthesis of Sterically Hindered Primary Amines by Concurrent Tandem Photoredox Catalysis
  作者：Michael C. Nicastri、Dan Lehnherr、Yu-hong Lam、Daniel A. DiRocco、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.9b10871

  日期：2020.1.15

  methodologies exist for amine synthesis, but the direct synthesis of primary amines with a fully substituted α carbon center is an underdeveloped area. We report a method which utilizes photoredox catalysis to couple readily available O-benzoyl oximes with cyanoarenes to synthesize primary amines with fully substituted α-carbons. We also demonstrate that this method enables the synthesis of amines with α-trifluoromethyl

  伯胺是活性药物成分 (API) 及其中间体的重要结构基序，也是用于生物或催化应用的配体库的成员。胺合成有许多化学方法，但直接合成具有完全取代的 α 碳中心的伯胺是一个欠发达的领域。我们报告了一种利用光氧化还原催化将容易获得的 O-苯甲酰基肟与氰基芳烃偶联以合成具有完全取代的 α-碳的伯胺的方法。我们还证明该方法能够合成具有 α-三氟甲基官能团的胺。根据实验和计算结果，
• Reactions of O-Benzoyl Oximes with Sodium Hydride. Substituted Isoxazoles and the Neber Rearrangement
  作者：W Renfrow、J White、R Wolf、W Bohl

  DOI：10.1021/jo01265a601

  日期：1968.1