2-(3-Aminoanilino)-2-phenylacetonitrile | 1160584-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(3-Aminoanilino)-2-phenylacetonitrile
• CAS: 1160584-22-4
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• 分子量: 223.277
• InChiKey: FZMWAQIXPUAECV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 苯甲醛 、 间硝基苯胺 在 盐酸 、 indium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.13h， 以91%的产率得到2-(3-Aminoanilino)-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  直接从水中的硝基化合物开始快速便捷地合成α-氨基腈

  摘要：

  在室温下，使用稀盐酸水溶液中的铟，通过硝基芳烃，醛和TMSCN的三组分反应，发现了一种独特的合成α-氨基腈的方法。产品在短时间内（5-20​​分钟）以高收率（86-96％）形成。这种一锅转化包括以下步骤：（i）将硝基化合物还原为胺，（ii）由胺和醛形成亚胺，以及（iii）将氰化物阴离子加到亚胺上。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.150

文献信息

• Convenient and rapid synthesis of α-aminonitriles starting directly from nitro compounds in water
  作者：Biswanath Das、Gandham Satyalakshmi、Kanaparthy Suneel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.150

  日期：2009.6

  A distinct approach for the synthesis of α-aminonitriles has been discovered by three-component reaction of nitroarenes, aldehydes, and TMSCN using indium in dilute aqueous HCl at room temperature. The products were formed in high yields (86–96%) within a short period of time (5–20 min). This one-pot conversion consists of the following steps: (i) reduction of nitro compounds to amines, (ii) formation

  在室温下，使用稀盐酸水溶液中的铟，通过硝基芳烃，醛和TMSCN的三组分反应，发现了一种独特的合成α-氨基腈的方法。产品在短时间内（5-20​​分钟）以高收率（86-96％）形成。这种一锅转化包括以下步骤：（i）将硝基化合物还原为胺，（ii）由胺和醛形成亚胺，以及（iii）将氰化物阴离子加到亚胺上。