5,6-dihydropyrazolo[5,1-a]isoquinoline | 1252590-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5,6-dihydropyrazolo[5,1-a]isoquinoline
• CAS: 1252590-96-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: RJQCSUWRABVKPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydropyrazolo[5,1-a]isoquinoline 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到1-iodo-5,6-dihydropyrazolo[5,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  无催化剂和无氧化剂串联氮杂曼尼希/环化/芳构化 C,N-环偶氮甲亚胺与烯酰胺：轻松合成 5,6-二氢吡唑并[5,1-a]异喹啉

  摘要：

  开发了一种新型高效的无催化剂、无氧化剂串联氮杂曼尼希/环化/芳构化C , N-环偶氮甲亚胺与烯酰胺反应。这种实用的一步法为直接合成高度取代的 5,6-二氢吡唑并[5,1- a ] 异喹啉提供了一种简单且环保的途径。不同类型的烯酰胺和烯胺，尤其是衍生自上市药物以及生物活性分子的烯酰胺，是合适的底物。CB1 大麻素受体拮抗剂可以基于该方法有效合成，说明这将是合成有价值的结构基序的实用策略。

  DOI：

  10.1039/d2gc01275h
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromophenethyl)-1H-pyrazole 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到5,6-dihydropyrazolo[5,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  吡唑并直接合成[5,1-一个]异吲哚经由分子内钯催化的CH键活化

  摘要：

  已经开发出一种有效的直接合成吡唑并[5，1- a ]异吲哚的方法，该方法利用钯催化的1-（2-卤代苄基）吡唑的分子内CH键活化作用。发现在这些反应中必须使用氯化锂（LiCl），以抑制当C-3未取代时在吡唑并[5,1- a ]异吲哚的C-3位置的进一步CH键活化。该方案可用于通过顺序的分子内和分子间CH键活化合成具有六元中心环系统的吡唑并[5,1- a ]异喹啉和完全取代的吡唑并[5,1- a ]异吲哚。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000260

文献信息

• Phosphine-Catalyzed [3+2] Cycloaddition Reactions of Azomethine Imines with Electron-Deficient Alkenes: A Facile Access to Dinitrogen-Fused Heterocycles
  作者：Zhen Li、Hao Yu、Honglei Liu、Lei Zhang、Hui Jiang、Bo Wang、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/chem.201303625

  日期：2014.2.3

  for the phosphine‐catalyzed [3+2] cycloaddition reaction of azomethine imines with diphenylsulfonyl alkenes to give dinitrogen‐fused bi‐ or tricyclic heterocyclic compounds in high yields has been described. Moreover, two phenylsulfonyl groups installed on the heterocyclic products could be conveniently removed or transformed to other functional groups, making the reaction more useful.

  已经描述了一种有效的方法，该方法可将甲亚胺亚胺与二苯磺酰基烯烃进行膦催化的[3 + 2]环加成反应，从而以高收率得到二氮稠合的双环或三环杂环化合物。此外，可以方便地除去安装在杂环产物上的两个苯磺酰基或将其转化为其他官能团，从而使该反应更有用。