5-甲基-1-苯基咪唑烷-2,4-二酮 | 105510-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-甲基-1-苯基咪唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: 5-methyl-1-phenylhydantoin
• 英文别名: 5-methyl-1-phenylimidazolidine-2,4-dione；5-Methyl-1-phenyl-imidazolidin-2,4-dion；1-phenyl-5-methylhydantoin
• CAS: 105510-41-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00182103
• 分子量: 190.202
• InChiKey: ZCAXVIHEALTJJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1-苯基咪唑烷-2,4-二酮 、 三氯硫氯甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-Phenyl-3-trichloromethylthio-5-methylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  1-substituted-3-polyhaloalkylthio hydantoin fungicides

  摘要：

  化合物的公式为：## STR1 ## 其中R是6至12个碳原子的芳基，取代的芳基上独立选择1至3个取代基，所述取代基选择自1至4个碳原子的卤素较低烷基，1至4个碳原子的较低烷氧基，1至4个碳原子的较低烷基硫基，硝基，氰基或S（O）.sub.n R.sup.4，其中n为1或2，R.sup.4为1至4个碳原子的较低烷基；1至6个碳原子的较低烷基氨基；组 ## STR2 ## 其中R.sup.5和R.sup.6独立选择氢，1至6个碳原子的较低烷基，芳基或取代的芳基；或1至10个碳原子的烷基，3至8个碳原子的较低环烷基，2至6个碳原子的较低烯基，2至6个碳原子的较低炔基，2至8个碳原子的烷氧基烷基，或2至8个碳原子的烷基硫基烷基，均可选择1至3个卤素原子取代；R.sup.1和R.sup.2独立选择氢或1至6个碳原子的较低烷基；R.sup.3为1至3个碳原子的较低烷基，取代3至6个卤素原子或三卤乙烯基，具有杀真菌作用。

  公开号：

  US04602029A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromo-propionyl)-N'-phenyl-urea 在 氢氧化钾 作用下， 生成 5-甲基-1-苯基咪唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Frerichs; Hollmann, Archiv der Pharmazie, 1905, vol. 243, p. 688

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sodium carbonate promoted [3 + 2] annulation of α-halohydroxamates and isocyanates
  作者：Shaofa Sun、Rongxing Chen、Gangqiang Wang、Jian Wang

  DOI：10.1039/c8ob02321b

  日期：——

  A new [3 + 2] annulation of readily available α-halohydroxamates and isocyanates has been developed. This protocol allows a rapid assembly of various hydantoins in good to high yields as well as a broad substrate scope and good functional group tolerance.

  已经开发出一种新的[3 + 2]环化技术，可随时使用的α-卤代异羟肟酸酯和异氰酸酯。该方案允许以高至高产率快速组装各种乙内酰脲，并具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Highly efficient dialkylphosphate-mediated syntheses of hydantoins and a bicyclohydantoin under solvent-free conditions
  作者：Vinod Kumar、Hemlata Rana、Ravish Sankolli、M.P. Kaushik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.029

  日期：2011.11

  were employed as the mild reagent to hydrolyze and cyclize the substrate in one step to give quantitative yields of the desired products. Syntheses of multivalent hydantoins viz bis-hydantoin, bicyclohydantoin have potentially widened the scope and applicability of the present method. Solvent-free conditions and very easy work-up procedure make the reaction convenient and eco-friendly. Single crystal

  已经通过新策略从基于氰酰胺的前体，即N-氰基-N-烷基/芳基氨基乙酸甲酯合成了不同取代的乙内酰脲。磷酸二烷基酯用作温和的试剂，可在一个步骤中水解和环化底物，以定量获得所需产物。多价乙内酰脲即双乙内酰脲，双环乙内酰脲的合成潜在地扩大了本方法的范围和适用性。无溶剂条件和非常简单的后处理程序使反应变得方便且环保。还报道了一些代表性化合物的单晶结构。
• Copper-Mediated N-Arylations of Hydantoins
  作者：Pierre Thilmany、Phidéline Gérard、Agathe Vanoost、Christopher Deldaele、Laurent Petit、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02284

  日期：2019.1.4

  A set of two broadly applicable procedures for the N-arylation of hydantoins is reported. The first one relies on the use of stoichiometric copper(I) oxide under ligand- and base-free conditions and enables a clean regioselective arylation at the N3 nitrogen atom, while the second one is based on the use of catalytic copper(I) iodide and trans-N,N′-dimethylcyclohexane-1,2-diamine and promotes arylation

  报道了一组两种广泛适用的乙内酰脲的N-芳基化方法。第一个依靠在无配体和无碱条件下使用化学计量的氧化铜（I），并能够在N 3氮原子处实现干净的区域选择性芳基化，而第二个则基于催化铜（I）的使用碘化物和反式- ñ，ñ 'N'-二甲基乙烷-1,2-二胺和在N-芳基化促进1氮原子。重要的是，这两种方法的结合提供了直接进入二酰化乙内酰脲的方法。
• XANTHINE DERIVATIVES AS SELECTIVE HM74A AGONISTS
  申请人：Hatley Richard Jonathan Daniel

  公开号：US20100179128A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The present invention relates to compounds of formula (I) which are xanthine derivatives, processes for the manufacture of said derivatives, pharmaceutical formulations containing these active compounds and the use of the compounds in therapy, for example, in the treatment of diseases where under-activation of the HM74A receptor contributes to the disease or where activation of the receptor will be beneficial

  本发明涉及式(I)的化合物，它们是黄嘌呤衍生物，制造这些衍生物的方法，含有这些活性化合物的制药配方，以及在治疗中使用这些化合物，例如，用于治疗HM74A受体欠活化导致疾病或激活该受体将有益的疾病。
• Aspelund, Acta Academiae Aboensis, Series B: Mathematica et Physica, 1939, vol. 12, # 5, p. 23
  作者：Aspelund

  DOI：——

  日期：——