(Z)-5-(2-fluorobenzylidene)-4-(2-fluorophenyl)furan-2(5H)-one | 1218769-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-(2-fluorobenzylidene)-4-(2-fluorophenyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (Z)-4-(2-fluorophenyl)-(Z)-5-(2-fluorophenylmethylene)furan-2(5H)-one；(5Z)-4-(2-fluorophenyl)-5-[(2-fluorophenyl)methylidene]furan-2-one
• CAS: 1218769-56-2
• 化学式: C₁₇H₁₀F₂O₂
• 分子量: 284.262
• InChiKey: USFXBSFSWPIHIL-SXGWCWSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-4-氧代戊酸 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (Z)-5-(2-fluorobenzylidene)-4-(2-fluorophenyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成的群体感应抑制剂芳基取代的吡咯烷酮衍生物

  摘要：

  群体感应是一种常见的细胞间通讯系统，被认为在抗菌疗法中具有广阔的应用前景，因为人们期望它们比常规抗生素具有更低的细菌抵抗力。但是，目前大多数群体感应抑制剂均具有有效的细胞毒性，这限制了它们的应用。在这项研究中，我们评估了不同的双芳烃呋喃酮和溴化吡咯烷酮的不同群体感应抑制活性。在此基础上，我们进一步设计和合成了一系列新的芳基取代的吡咯烷酮12a - 12f。在群体感应抑制试验中，化合物12a对人肝癌细胞显示出改善的特性和低毒性。特别是，它可以分别将铜绿假单胞菌的绿脓素生成和蛋白酶活性抑制80.6和78.5％。此外，在该系列中，某些化合物具有适度的生物膜抑制活性。综上所述，所有发现表明，芳基取代的吡咯烷酮衍生物作为群体感应抑制剂值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104376

文献信息

• Synthesis of new aryl substituted furan-2(5H)-ones using the Suzuki–Miyaura reaction
  作者：Ruonan Zhang、George Iskander、Paulo da Silva、Daniel Chan、Valentina Vignevich、Vi Nguyen、Mohan M. Bhadbhade、David StC Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.014

  日期：2011.4

  5-arylidenefuran-2(5H)-ones and 5-arylidene-4-arylfuran-2(5H)-ones were synthesized via the Suzuki–Miyaura reactions of fimbrolide derivatives 5-(bromomethylene)furan-2(5H)-one and 4-bromo-5-(bromomethylene)furan-2(5H)-one, respectively. A regioselective Suzuki–Miyaura reaction on 4-bromo-5-(bromomethylene)furan-2(5H)-one allowed the synthesis of unsymmetrically substituted 5-arylidene-4-arylfuran-2(5H)-ones. The

  一系列新的5-芳基呋喃-2（5 H）-和5-芳基-4-芳基呋喃-2（5 H）-是通过氟溴化物衍生物5-（溴代亚甲基）呋喃-2的Suzuki-Miyaura反应合成的。 （5 H）-1和4-溴-5-（溴亚甲基）呋喃-2（5 H）-1 。在4-溴-5-（溴亚甲基）呋喃-2（5 H）-上的区域选择性Suzuki-Miyaura反应可以合成不对称取代的5-亚芳基-4-芳基呋喃-2（5 H）-。中间体5-亚芳基-4-溴呋喃-2（5 H）-one的晶体结构揭示了有趣的Br⋯O卤素键。
• METHYLENE FURANONE DERIVATIVES AND USE OF SAID DERIVATIVES AS A PHOTOPROTECTING OR ANTIOXIDANT OR DEPIGMENTATION AGENT IN COSMETIC OR DERMATOLOGICAL COMPOSITIONS
  申请人：Marchal Estelle

  公开号：US20110184059A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention relates to novel methylene furanone derivatives as well as the use thereof as a protective, antioxidant, or depigmentation agent in cosmetic or dermatological compositions. The invention also relates to a method for preparing said derivatives involving a Suzuki-Miyaura coupling reaction from corresponding dibromofuranone derivatives. The invention also relates to a method of preparation involving a coupling reaction of 2-methoxy-furan derivatives with a ketone followed by dehydration.

  本发明涉及新型亚甲基呋喃酮衍生物，以及其作为化妆品或皮肤科组合物中的保护剂、抗氧化剂或脱色剂的用途。该发明还涉及一种制备所述衍生物的方法，涉及从相应的二溴呋喃酮衍生物中进行Suzuki-Miyaura偶联反应的方法。该发明还涉及一种涉及2-甲氧基呋喃衍生物与酮进行偶联反应，然后脱水的制备方法。
• DERIVES DE METHYLENE FURANONE ET UTILISATION DE CES DERIVES EN TANT QU'AGENT PHOTOPROTECTEUR OU ANTIOXYDANT OU DEPIGMENTANT DANS DES COMPOSITIONS A USAGE COSMETIQUE OU DERMATOLOGIQUE.
  申请人：Pierre Fabre Dermo-Cosmétique

  公开号：EP2350036A1

  公开（公告）日：2011-08-03
• US8563548B2
  申请人：——

  公开号：US8563548B2

  公开（公告）日：2013-10-22
• [EN] METHYLENE FURANONE DERIVATIVES AND USE OF SAID DERIVATIVES AS A PHOTOPROTECTING OR ANTIOXIDANT OR DEPIGMENTATION AGENT IN COSMETIC OR DERMATOLOGICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] DERIVES DE METHYLENE FURANONE ET UTILISATION DE CES DERIVES EN TANT QU'AGENT PHOTOPROTECTEUR OU ANTIOXYDANT OU DEPIGMENTANT DANS DES COMPOSITIONS A USAGE COSMETIQUE OU DERMATOLOGIQUE.
  申请人：FABRE PIERRE DERMO COSMETIQUE

  公开号：WO2010034827A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  La présente demande concerne de nouveaux dérivés de méthylène furanone ainsi que leur utilisation en tant qu'agent protecteur, antioxydant, ou dépigmentant dans des compositions à usage cosmétique ou dermatologique. La demande se rapporte aussi à un procédé de préparation de ces dérivés impliquant une réaction de couplage de Suzuki-Myaura à partir des dérivés dibromofuranones correspondants. La demande se rapporte aussi à un procédé de préparation impliquant une réaction de couplage entre des dérivés 2-methoxy-furane avec une cétone et suivie d'une déshydratation.