(3E)-N,N'-bis(tert-butylsulfonyl)-2,5-diphenylhexan-3-ene-2,5-diamine | 1100055-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E)-N,N'-bis(tert-butylsulfonyl)-2,5-diphenylhexan-3-ene-2,5-diamine
• 英文别名: N-[(E,2R,5R)-5-(tert-butylsulfonylamino)-2,5-diphenylhex-3-en-2-yl]-2-methylpropane-2-sulfonamide
• CAS: 1100055-57-9
• 化学式: C₂₆H₃₈N₂O₄S₂
• 分子量: 506.731
• InChiKey: XYOJWJAOQCFODU-OTRPSBHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(tert-butylsulfonyl)-2-methyl-2-phenylaziridine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 甲醇 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.33h， 以80%的产率得到(3E)-N,N'-bis(tert-butylsulfonyl)-2,5-diphenylhexan-3-ene-2,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  N -Bus- Phenylaziridine的区域和立体定向锂化合成旋光性芳基氮丙啶

  摘要：

  α，α-二取代的氮丙啶可在良好的产率通过选择性锂化来制备ñ -叔-butylsulfonyl -2- phenylaziridine（Ñ正丁基锂/ TMEDA等2 O）在苄基位置和随后的俘获与一系列亲电的。锂化/亲电捕获序列的重复提供了立体控制的通往三取代氮丙啶的途径。使用（- [R ） - ñ -叔-butylsulfonyl -2- phenylaziridine，α，α二取代的氮丙啶可被制成单一对映体（ER> 98：2），这表明中间有机锂是结构稳定的。还报道了导致1，2-二胺和1，4-二胺的有效的氮丙啶开环反应。

  DOI：

  10.1021/ol802487v

文献信息

• Synthesis of Optically Active Arylaziridines by Regio- and Stereospecific Lithiation of <i>N</i>-Bus-Phenylaziridine
  作者：Biagia Musio、Guy J. Clarkson、Michael Shipman、Saverio Florio、Renzo Luisi

  DOI：10.1021/ol802487v

  日期：2009.1.15

  α,α-Disubstituted aziridines can be produced in good yields by selective lithiation of N-tert-butylsulfonyl-2-phenylaziridine (n-BuLi/TMEDA, Et2O) at the benzylic position and subsequent trapping with a range of electrophiles. Repetition of the lithiation/electrophilic trapping sequence provides a stereocontrolled route to trisubstituted aziridines. Using (R)-N-tert-butylsulfonyl-2-phenylaziridine

  α，α-二取代的氮丙啶可在良好的产率通过选择性锂化来制备ñ -叔-butylsulfonyl -2- phenylaziridine（Ñ正丁基锂/ TMEDA等2 O）在苄基位置和随后的俘获与一系列亲电的。锂化/亲电捕获序列的重复提供了立体控制的通往三取代氮丙啶的途径。使用（- [R ） - ñ -叔-butylsulfonyl -2- phenylaziridine，α，α二取代的氮丙啶可被制成单一对映体（ER> 98：2），这表明中间有机锂是结构稳定的。还报道了导致1，2-二胺和1，4-二胺的有效的氮丙啶开环反应。