3-(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)hex-5-en-2-one | 67605-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)hex-5-en-2-one
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)sulfonylhex-5-en-2-one
• CAS: 67605-00-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S
• 分子量: 252.334
• InChiKey: VAFDKURVFUVJRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)hex-5-en-2-one 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOTAKE H.; INOMATE K.; SUMITA M., CHEM. LETT., 1978, NO 7, 717-718

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯磺酰丙酮 、 Benzenecarboximidic acid, N-phenyl-, 2-propen-1-yl ester 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以18%的产率得到3-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-prop-2-enylhex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下高立体选择性钯 (0)-催化活性亚甲基化合物与烯丙基酰亚胺的烯丙基化

  摘要：

  在催化量的 Pd(0) 存在下，活性亚甲基化合物在中性条件下被亚胺酸烯丙酯烯丙基化。在与 3,3-二取代烯丙基亚胺酸酯（例如香叶基和亚胺酸橙花酯）的烯丙基化中，研究了溶剂和配体对 E/Z 比的影响。在二甲亚砜中通过添加二膦，例如，1,2-双(二苯基膦)乙烷或大量过量的三苯基膦作为添加剂配体的反应给出了最好的结果。在这些条件下，各种活性亚甲基化合物立体选择性地烯丙基化，尤其是使用亚胺酸橙酯实现了起始烯烃几何形状的完全保留。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.239

文献信息

• Allylation of Active Methylene Compounds with Allyl Oxime Carbonates Catalyzed by Pd(0)
  作者：Osamu Suzuki、Yoshiharu Hashiguchi、Seiichi Inoue、Kikumasa Sato

  DOI：10.1246/cl.1988.291

  日期：1988.2.5

  Allylation of active methylene compounds catalyzed by a palladium(0)-phosphine system took place highly stereoselectively by employing allyl oxime carbonates as the allylating reagent.

  零价钯-膦配合物体系催化活性的甲川化合物与烯丙基肟碳酸酯进行高度立体选择性的烯丙基化反应。
• SYNTHESIS OF SUBSTITUTED VINYL SULFONES VIA DEACYLATION
  作者：Hiroshi Kotake、Katsuhiko Inomata、Manabu Sumita

  DOI：10.1246/cl.1978.717

  日期：1978.7.5

  It was found that the anions of β-ketosulfones reacted with formaldehyde to give the corresponding vinyl sulfones via deacylation, which provides a new preparative method for olefinic bonds.

  研究发现，β-酮砜阴离子与甲醛反应，通过脱酰基化生成相应的乙烯基砜，为烯烃键提供了新的制备方法。
• SUZUKI, OSAMU;INOUE, SEIICHI;SATO, KIKUMASA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 239-243
  作者：SUZUKI, OSAMU、INOUE, SEIICHI、SATO, KIKUMASA

  DOI：——

  日期：——
• Highly Stereoselective Palladium(0)-Catalyzed Allylation of Active Methylene Compounds with Allyl Imidates under Neutral Conditions
  作者：Osamu Suzuki、Seiichi Inoue、Kikumasa Sato

  DOI：10.1246/bcsj.62.239

  日期：1989.1

  In the presence of a catalytic amount of Pd(0), active methylene compounds were allylated by allyl imidates under neutral conditions. In allylation with 3,3-disubstituted allyl imidates, e.g., geranyl and neryl imidate the effect of solvent and ligand to the E/Z ratio are investigated. The reaction in dimethyl sulfoxide by addition of diphosphine, e.g., 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane, or large excess

  在催化量的 Pd(0) 存在下，活性亚甲基化合物在中性条件下被亚胺酸烯丙酯烯丙基化。在与 3,3-二取代烯丙基亚胺酸酯（例如香叶基和亚胺酸橙花酯）的烯丙基化中，研究了溶剂和配体对 E/Z 比的影响。在二甲亚砜中通过添加二膦，例如，1,2-双(二苯基膦)乙烷或大量过量的三苯基膦作为添加剂配体的反应给出了最好的结果。在这些条件下，各种活性亚甲基化合物立体选择性地烯丙基化，尤其是使用亚胺酸橙酯实现了起始烯烃几何形状的完全保留。
• KOTAKE H.; INOMATE K.; SUMITA M., CHEM. LETT., 1978, NO 7, 717-718
  作者：KOTAKE H.、 INOMATE K.、 SUMITA M.

  DOI：——

  日期：——