(2-ethylphenyl)malonic acid dinitrile | 706811-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-ethylphenyl)malonic acid dinitrile
• 英文别名: 2-(2-Ethylphenyl)propanedinitrile；2-(2-ethylphenyl)propanedinitrile
• CAS: 706811-43-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: FQTMUTYDKCXXAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-ethylphenyl)malonic acid dinitrile 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-2-(2-ethylphenyl)-5-(2,2,2-trifluoroethyl)hex-2-enedinitrile
  参考文献：
  名称：

  化学发散氰基迁移：涉及关键 α-铊氰基物种的消除和取代

  摘要：

  在此，我们报告了在没有光催化剂的情况下光驱动的自由基型氰基迁移，从而实现了（ Z）-烯基腈和酮的化学发散合成。三氟甲基噻啉盐 (TT–CF 3 + OTf – ) 具有多种作用：(a) 吸收光产生三氟甲基自由基以引发反应；(b) 通过原位捕获 TT •  +形成 α-噻啉氰基物种。通过铊盐的消除形成( Z )-烯基腈，通过铍盐的亲核取代得到芳基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02396
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙苯 生成 (2-ethylphenyl)malonic acid dinitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PHENYLMALONIC ACID DINITRILES
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DINITRILES D'ACIDE PHENYLMALONIQUE

  摘要：

  苯丙二腈是通过苯基卡利德与丙二腈在钯催化剂和碱存在下反应制备的。

  公开号：

  WO2004050607A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PHENYLMALONIC ACID DINITRILES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DINITRILES D'ACIDE PHENYLMALONIQUE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2004050607A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Phenylmalonic acid dinitriles are prepared by reaction of, for example, phenyl Kalides with malonic acid dinitrile in the presence of palladium catalysts and bases.

  苯丙二腈是通过苯基卡利德与丙二腈在钯催化剂和碱存在下反应制备的。
• Chemo-divergent Cyano Group Migration: Involving Elimination and Substitution of the Key α-Thianthrenium Cyano Species
  作者：Bo Li、Donghui Xing、Xiaohong Li、Shunqin Chang、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02396

  日期：2023.9.15

  Herein, we report a light-driven, radical-type cyano migration in the absence of a photocatalyst, enabling a chemo-divergent synthesis of (Z)-alkenyl nitriles and ketones. Trifluoromethyl thianthrenium salt (TT–CF3+OTf–) plays multiple roles: (a) absorbing light to generate trifluoromethyl radicals to initiate the reaction and (b) forming α-thianthrenium cyano species by in situ capture of TT• +. (Z)-Alkenyl

  在此，我们报告了在没有光催化剂的情况下光驱动的自由基型氰基迁移，从而实现了（ Z）-烯基腈和酮的化学发散合成。三氟甲基噻啉盐 (TT–CF 3 + OTf – ) 具有多种作用：(a) 吸收光产生三氟甲基自由基以引发反应；(b) 通过原位捕获 TT •  +形成 α-噻啉氰基物种。通过铊盐的消除形成( Z )-烯基腈，通过铍盐的亲核取代得到芳基酮。