1-Benzoyl-4-(p-nitrophenyl)-1,3-butadien | 3769-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzoyl-4-(p-nitrophenyl)-1,3-butadien
• 英文别名: 1-Phenyl-5-p-nitrophenyl-2,4-pentadien-1-on；1-Phenyl-5-p-nitrophenylpenta-2,4-dien-1-on；1-Phenyl-5-<4-nitro-phenyl>-pentadien-(2,4)-on-(1)；5-(4-Nitrophenyl)-1-phenylpenta-2,4-dien-1-on；5-(4-nitrophenyl)-1-phenylpenta-2,4-dien-1-one；2,4-Pentadien-1-one, 5-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-
• CAS: 3769-51-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: WFHDZEXYKKDSCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C
• 沸点：
  437.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzoyl-4-(p-nitrophenyl)-1,3-butadien 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到5-(4-Amino-phenyl)-1-phenyl-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  碳-钯键稳定的钯纳米颗粒核化的G 1-树状大分子：合成，表征和用作化学选择性的室温加氢催化剂

  摘要：

  合成了通过钯-碳键稳定的钯纳米颗粒有核的Fréchet型G 1-树状聚合物（Pd-G 1），并通过IR，NMR，UV-Vis和TEM对其进行了表征。发现Pd-G 1是一种高效，化学选择性和可重复使用的催化剂，可用于室温下碳-碳多键的加氢反应。诸如CHO，CO，COOR，CN，NO 2和卤素的可还原官能团不受影响。预计Pd-G 1是用于多功能有机分子中碳-碳多键选择性加氢的有效催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.011

文献信息

• Green synthesis and catalytic properties of palladium nanoparticles for the direct reductive amination of aldehydes and hydrogenation of unsaturated ketones
  作者：Mahmoud Nasrollahzadeh

  DOI：10.1039/c4nj01440e

  日期：——

  This paper reports on the synthesis and use of palladium nanoparticles as heterogeneous catalysts for the reductive amination of aldehydes and hydrogenation of unsaturated ketones. This method has the advantages of high yields, simple methodology and easy work up. The catalyst can be recovered and reused several times without significant loss of catalytic activity.

  本文报道了钯纳米粒子的合成及其作为非均相催化剂用于醛的还原胺化和不饱和酮加氢的应用。该方法具有收率高，方法简单，后处理容易的优点。催化剂可以回收并重复使用几次，而不会显着降低催化活性。
• Highly Enantioselective 1,4-Michael Additions of Nucleophiles to Unsaturated Aryl Ketones with Organocatalysis by Bifunctional Cinchona Alkaloids
  作者：Cristina G. Oliva、Artur M. S. Silva、Diana I. S. P. Resende、Filipe A. A. Paz、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1002/ejoc.201000273

  日期：——

  The development of general and efficient asymmetric organocatalytic additions of malononitrile and nitromethane to 1,5-diarylpenta-2,4-dien-1-ones (cinnamylideneacetophenones) catalyzed by cinchona organocatalysts is reported. The reactions afforded excellent enantioselectivities (up to 99 %), high yields (up to 97 %), and exclusive 1,4-addition regioselectivities. The potential of these new enantioselective

  报道了在金鸡纳有机催化剂的催化下，丙二腈和硝基甲烷向 1,5-diarylpenta-2,4-dien-1-ones（肉桂基苯乙酮）的通用和高效的不对称有机催化加成的发展。这些反应提供了出色的对映选择性（高达 99%）、高产率（高达 97%）和独有的 1,4-加成区域选择性。这些新的对映选择性加成的潜力在于证明带有伯氨基的有机催化剂与 TFA 结合提供了有效的催化系统，用于在温和条件下活化各种芳基酮，从而得到具有高水平对映选择性和产率的化合物。
• Synthesis and properties of trans 1-aryl-2-benzoylcyclopropanes and their vinyloges
  作者：L.A. Yanovskaya、V.A. Dombrovsky、O.S. Chizhov、B.M. Zolotarev、O.A. Subbotin、V.F. Kucherov

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88038-4

  日期：1972.1

  1-Aryl-2-benzoylethylenes react with dimethyloxosulfonium methylide in dimethylformamide and form trans 1-aryl-2-benzoylcyclopropanes, the configuration of which was confirmed by double 13C NMR spectroscopy. The reaction proceeds exclusively at the double bond adjacent to carbonyl group with 1-aryl-4-benzoylbuta-1,3-dienes and 1-aryl-6-benzoylhexa-1,3,5-trienes and leads to trans 1-(2′-(aryl)vinyl

  1-芳基-2-苯甲酰基乙烯与二甲基甲酰胺中的二甲基氧os亚甲基反应，形成反式1-芳基-2-苯甲酰基环丙烷，其构型通过双13 C NMR光谱法确认。反应仅在与羰基相邻的双键处与1-芳基-4-苯甲酰基丁1,3-二烯和1-芳基-6-苯甲酰基六-1,3,5-三烯进行，并生成反式1-（2 '-（芳基）乙烯基）-2-苯甲酰基环丙烷和反式1-（4-芳基丁烯-1'，3'-二烯基）-2-苯甲酰基环丙烷。红外光谱和紫外光谱的证据表明，所有化合物中羰基和环丙烷环之间都发生共轭。苯甲酰基环丙烷的质谱特征是共有离子。对于1-芳基-2-苯甲酰基环丙烷，该公共离子的强度与分子离子的强度之比与Hammett-Brown 6常数相关。还报道了1-芳基] -2-苯甲酰基环丙烷的极谱行为。