2-(anthracen-9-yl)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)spiro[azetidine-3,9'-xanthen]-4-one | 1191250-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(anthracen-9-yl)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)spiro[azetidine-3,9'-xanthen]-4-one
• 英文别名: 4-Anthracen-9-yl-1-(2,4-dimethoxyphenyl)spiro[azetidine-3,9'-xanthene]-2-one；4-anthracen-9-yl-1-(2,4-dimethoxyphenyl)spiro[azetidine-3,9'-xanthene]-2-one
• CAS: 1191250-65-3
• 化学式: C₃₇H₂₇NO₄
• 分子量: 549.626
• InChiKey: QIKYUMPKVLATRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(anthracen-9-yl)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)spiro[azetidine-3,9'-xanthen]-4-one 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到2-(anthracen-9-yl)spiro[azetidine-3,9'-xanthen]-4-one
  参考文献：
  名称：

  On-column N-dearylation of 2-azetidinones by silica-supported ceric ammonium nitrate

  摘要：

  A modified traditional preparative chromatographic column can be used to achieve quantitative N-dearylation of N-(alkoxyphenyl), N-(alkoxynaphthyl), and N-(alkoxybenzyl)-2-azetidinones under mild conditions. Starting materials are charged on top of the column and the pure N-unsubstituted 2-azetidinones leave the column minutes later without need for other purifications. The yields are good-to-excellent and the reaction condition is mild, easy, efficient, and cheap. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.088
• 作为产物：
  描述：

  呫吨-9-甲酸 、 (E)-N-(anthracen-10-ylmethylene)-2,4-dimethoxybenzenamine 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到2-(anthracen-9-yl)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)spiro[azetidine-3,9'-xanthen]-4-one
  参考文献：
  名称：

  一些新的单环和双多环芳香螺环和双非螺环-β-内酰胺的合成。

  摘要：

  一些新的单和双多环芳族螺-β-内酰胺和双-非螺-多环芳族β-内酰胺已由蒽-9-甲醛、2-萘醛和9H-呫吨衍生的乙烯酮合成。 9-羧酸和苯氧乙酸通过[2+2]环加成反应。环加合物通过光谱数据表征，包括 1H-NMR、13C-NMR、IR 和元素分析。这些单螺-β-内酰胺中的一些的构型是通过 X 射线晶体分析建立的。

  DOI：

  10.3390/molecules15010515

文献信息

• Synthesis of Some New Mono- and Bis-Polycyclic Aromatic Spiro and Bis-Nonspiro-β-Lactams
  作者：Aliasghar Jarrahpour、Edris Ebrahimi

  DOI：10.3390/molecules15010515

  日期：——

  Some new mono-and bis-polycyclic aromatic spiro-beta-lactams and bis-non spiro-polycyclic aromatic beta-lactams have been synthesized from imines derived from anthracene-9-carbaldehyde, 2-naphtaldehyde and a ketene derived from 9H-xanthene-9-carboxylic acid and phenoxyacetic acid by a [2+2] cycloaddition reaction. The cycloadducts were characterized by spectral data, including 1H-NMR, 13C-NMR, IR and

  一些新的单和双多环芳族螺-β-内酰胺和双-非螺-多环芳族β-内酰胺已由蒽-9-甲醛、2-萘醛和9H-呫吨衍生的乙烯酮合成。 9-羧酸和苯氧乙酸通过[2+2]环加成反应。环加合物通过光谱数据表征，包括 1H-NMR、13C-NMR、IR 和元素分析。这些单螺-β-内酰胺中的一些的构型是通过 X 射线晶体分析建立的。
• On-column N-dearylation of 2-azetidinones by silica-supported ceric ammonium nitrate
  作者：Maaroof Zarei、Aliasghar Jarrahpour、Edris Ebrahimi、Malihe Aye、Seid Ali Torabi Badrabady

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.088

  日期：2012.7

  A modified traditional preparative chromatographic column can be used to achieve quantitative N-dearylation of N-(alkoxyphenyl), N-(alkoxynaphthyl), and N-(alkoxybenzyl)-2-azetidinones under mild conditions. Starting materials are charged on top of the column and the pure N-unsubstituted 2-azetidinones leave the column minutes later without need for other purifications. The yields are good-to-excellent and the reaction condition is mild, easy, efficient, and cheap. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.