N-[1-(2-fluorophenyl)but-3-enyl]aniline | 1024218-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[1-(2-fluorophenyl)but-3-enyl]aniline
• CAS: 1024218-25-4
• 化学式: C₁₆H₁₆FN
• 分子量: 241.308
• InChiKey: DTVODQWHFCLXRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-fluorobenzylideneaniline 、 3-溴丙烯 在 (1,3-dimesitylimidazolidin-2-yl)copper(I) chloride 、 联硼酸频那醇酯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到N-[1-(2-fluorophenyl)but-3-enyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  通过碳-氮硼基迁移实现铜催化的亚胺类物质的迁移

  摘要：

  我们报告了催化亚胺催化的一般策略，这是由前所未有的1,2-硼基碳到氮的迁移实现的。基于通过硼基从碳到氮的1,2-迁移以及铜从氮到碳的迁移将α-硼烷基烷基酰胺基铜中间体重排为α-硼烷基氨基烷基铜物种的发现，我们开发了一种铜催化的在存在B 2（pin）2和LiO t Bu的情况下，将多种醛胺和酮亚胺与烯丙基亲电试剂选择性烯丙基化。我们期望这种催化的亚胺-苯丙氨酸催化策略可能会衍生出用于合成各种功能化胺的有用方法。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00777

文献信息

• Synthesis of homoallylic amines and acylhydrazides by tin powder-promoted multicomponent one-pot allylation reactions
  作者：Junyan Ma、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Yanli Xu、Siying Chong、Yingpeng Su、Ying Fu、Yulai Hu

  DOI：10.1002/aoc.3472

  日期：2016.7

  efficient process for the synthesis of homoallylic amines and N′‐homoallylic hydrazides is developed from the one‐pot reaction of carbonyl compounds, amines or N‐acylhydrazines, allyllic bromide and tin powder using water as solvent. N‐Acylhydrazines are found to be more reactive than amines in these processes. They can react not only with aldehydes but also with ketones to give the corresponding N′‐homoallylic

  羰基化合物，胺或N-酰基肼，烯丙基溴和锡粉的单锅反应，用水为溶剂，开发了一种有效的合成均胺和N'-均烯丙基酰肼的方法。在这些过程中，发现N-酰基肼比胺更具反应性。它们不仅可以与醛反应，还可以与酮反应，生成相应的N'-均烯丙基酰肼。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Sn-mediated one-pot four-component allylation of aldimines
  作者：Jian Li、Wenxian Lv、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Teng Niu、Yingpeng Su、Yulai Hu

  DOI：10.1002/aoc.3122

  日期：2014.4

  A convenient and facile method for the synthesis of homoallylic amines was disclosed. The one‐pot reaction of aldehydes, aromatic amines and allylic bromide with tin powder at room temperature could afford the homoallylic amines in good to excellent yield without any promoter or additive. The method is highly efficient and environmentally benign with low cost and concise manipulation. Copyright © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.
• Copper-Catalyzed Umpolung of Imines through Carbon-to-Nitrogen Boryl Migration
  作者：Zhenghua Li、Liang Zhang、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/acscatal.9b00777

  日期：2019.5.3

  was enabled by an unprecedented 1,2-boryl carbon-to-nitrogen migration. Based on the discovery of a rearrangement of an α-borylalkylamido copper intermediate to an α-borylaminoalkyl copper species through 1,2-migration of a boryl group from carbon to nitrogen and copper migration from nitrogen to carbon, we have developed a copper-catalyzed selective allylation of a wide range of aldimines and ketimines

  我们报告了催化亚胺催化的一般策略，这是由前所未有的1,2-硼基碳到氮的迁移实现的。基于通过硼基从碳到氮的1,2-迁移以及铜从氮到碳的迁移将α-硼烷基烷基酰胺基铜中间体重排为α-硼烷基氨基烷基铜物种的发现，我们开发了一种铜催化的在存在B 2（pin）2和LiO t Bu的情况下，将多种醛胺和酮亚胺与烯丙基亲电试剂选择性烯丙基化。我们期望这种催化的亚胺-苯丙氨酸催化策略可能会衍生出用于合成各种功能化胺的有用方法。