benzyl (R)-5-phenyl-5-tert-butoxycarbonylamino-2-benzyloxycarbonyl-3-oxopentanoate | 1377980-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (R)-5-phenyl-5-tert-butoxycarbonylamino-2-benzyloxycarbonyl-3-oxopentanoate
• 英文别名: dibenzyl 2-[(3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]propanedioate
• CAS: 1377980-16-9
• 化学式: C₃₁H₃₃NO₇
• 分子量: 531.606
• InChiKey: OEGJFGSKJAGDKS-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (R)-5-phenyl-5-tert-butoxycarbonylamino-2-benzyloxycarbonyl-3-oxopentanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以26%的产率得到3-benzyl 1-tert-butyl (6R)-4-hydroxy-2-oxo-6-phenyl-5,6-dihydropyridine-1,3(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成多取代的四酸，用于制备推定的转弯模拟物

  摘要：

  通过活化为O-琥珀酰亚胺酯（Boc-AA-AA-OSu）的N -Boc二肽的一步反应，一步反应获得了多取代的四甲酸及其六元环类似物的一锅合成方法，与丙二酸二苄酯的钠阴离子。加合物自发地环化形成五或六元环。为了检查这类化合物是否可用于促进反向构象，进一步加成了一种加合物。通过红外分析产物1，可突出表明在杂环的C2处NH–Boc和羰基之间氢键的形成11 H NMR和MD技术，因此表明这些化合物是促进反向构象或其他二级结构的良好候选物，并可用于形成新的折叠子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.006
• 作为产物：
  描述：

  二苄基马来酸酯 、 (R)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到benzyl (R)-5-phenyl-5-tert-butoxycarbonylamino-2-benzyloxycarbonyl-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成多取代的四酸，用于制备推定的转弯模拟物

  摘要：

  通过活化为O-琥珀酰亚胺酯（Boc-AA-AA-OSu）的N -Boc二肽的一步反应，一步反应获得了多取代的四甲酸及其六元环类似物的一锅合成方法，与丙二酸二苄酯的钠阴离子。加合物自发地环化形成五或六元环。为了检查这类化合物是否可用于促进反向构象，进一步加成了一种加合物。通过红外分析产物1，可突出表明在杂环的C2处NH–Boc和羰基之间氢键的形成11 H NMR和MD技术，因此表明这些化合物是促进反向构象或其他二级结构的良好候选物，并可用于形成新的折叠子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.006