N-(p-tolyl)-5,6-dihydro-4-oxo-4H-thieno<3,4-c>pyrrole | 86098-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-tolyl)-5,6-dihydro-4-oxo-4H-thieno<3,4-c>pyrrole
• 英文别名: 5-(p-Tolyl)-4,5-dihydro-thieno[3,4-c]pyrrol-6-one；5-(4-methylphenyl)-6H-thieno[3,4-c]pyrrol-4-one
• CAS: 86098-47-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NOS
• 分子量: 229.302
• InChiKey: VBWXXAFVAQZIKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻吩-3,4-二甲醛 在 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(p-tolyl)-5,6-dihydro-4-oxo-4H-thieno<3,4-c>pyrrole
  参考文献：
  名称：

  噻吩二甲醛与芳香胺之间缩合产物的合成及结构解析。潜在的止痛和抗炎药

  摘要：

  噻吩-3,4-二甲醛1在2-巯基乙醇的存在下反应生成N-芳基-5,6-二氢-4-氧代-4 H-噻吩并[3,4- c ]吡咯2和N-芳基- 4-芳基-5,6-二氢-4 H-噻吩并[3,4- c ]吡咯3，而噻吩2,3-二甲醛4与芳族胺反应生成N-芳基-5,6-二氢-6- oxo-4 H -thieno [2,3- c ]吡咯5的收率高。标记实验和核磁共振光谱分析为可能的反应机理提供了证据。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250551

文献信息

• BENACHENHOU, F.;MESLI, M. A.;EL, BORAI M.;HANQUET, B.;GUILARD, R., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1531-1534
  作者：BENACHENHOU, F.、MESLI, M. A.、EL, BORAI M.、HANQUET, B.、GUILARD, R.

  DOI：——

  日期：——
• BORAI, M. EL, EGYPT. J. CHEM., 1981, 24, N 4-6, 371-373
  作者：BORAI, M. EL

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structure elucidation of the condensation products between thiophene dicarbaldehydes and aromatic amines. Potential analgesic and anti-inflammatory agents
  作者：F. Benachenhou、M. A. Mesli、M. El Borai、B. Hanquet、R. Guilard

  DOI：10.1002/jhet.5570250551

  日期：1988.9

  presence of 2-mercaptoethanol to yield N-aryl-5,6-dihydro-4-oxo-4H-thieno[3,4-c]pyrroles 2 and N-aryl-4-arylimino-5,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrroles 3, while thiophene 2,3-dicarbaldehyde 4 reacts with aromatic amines to give N-aryl-5,6-dihydro-6-oxo-4H-thieno[2,3-c]pyrroles 5 in good yields. Labeling experiments and nmr spectral analysis give evidences for the possible reaction mechanism.

  噻吩-3,4-二甲醛1在2-巯基乙醇的存在下反应生成N-芳基-5,6-二氢-4-氧代-4 H-噻吩并[3,4- c ]吡咯2和N-芳基- 4-芳基-5,6-二氢-4 H-噻吩并[3,4- c ]吡咯3，而噻吩2,3-二甲醛4与芳族胺反应生成N-芳基-5,6-二氢-6- oxo-4 H -thieno [2,3- c ]吡咯5的收率高。标记实验和核磁共振光谱分析为可能的反应机理提供了证据。