dibenzyl 2-((S)-1-formylpropan-2-yl)malonate | 1032474-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl 2-((S)-1-formylpropan-2-yl)malonate
• 英文别名: dibenzyl 2-[(2S)-4-oxobutan-2-yl]propanedioate
• CAS: 1032474-22-8
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: UDLPVMVLMMHBCR-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苄基马来酸酯 、 丁烯-2-醛 在 N,N-dimethylbenzylamine prolinol trimethylsilyl ether 、 苯甲酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯在水介质中对α，β-不饱和醛的高度对映选择性和可回收有机催化迈克尔加成反应†

  摘要：

  我们在实验室中较早开发的新型吡咯烷基有机催化剂已被发现对于涉及多种α，β-不饱和醛和丙二酸酯衍生物的水性溶剂中的迈克尔加成反应非常有效。对于所研究的反应，使用该催化剂可获得良好至优异的产率（73％–96％）和高至优异的对映选择性（高达97％）。此外，在第二个循环后观察到的产率和对映选择性逐渐降低的情况下，催化剂可以循环使用多达四次。

  DOI：

  10.1039/c2ob26248g

文献信息

• Enantioselective Michael Reaction of Malonates and α,β-Unsaturated Aldehydes Using a<i>trans</i>-4-Hydroxyproline Derived Organocatalyst
  作者：Hisayuki Sato、Fumiaki Nagashima、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/cl.2010.379

  日期：2010.4.5

  Asymmetric Michael addition of malonates to various α,β-unsaturated aldehydes using an organocatalyst derived from trans-4-hydroxyproline in MeOH proceeds smoothly to afford the corresponding Michael adducts in high yields with high to excellent enantioselectivities.

  使用源自反式-4-羟脯氨酸的有机催化剂，在甲醇中对各种α,β-不饱和醛进行不对称迈克尔加成，反应顺利进行，得到相应的迈克尔加成产物，产率高且对映选择性高至优异。
• Enantioselective organocatalytic Michael addition of malonates to α,β-unsaturated aldehydes in water
  作者：Anqi Ma、Shaolin Zhu、Dawei Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.051

  日期：2008.5

  The Michael addition of malonates to α,β-unsaturated aldehydes catalyzed by O-TMS protected diphenylprolinols and acetic acid in water occurs at 0 °C to rt. In most cases, the reaction runs to completion in less than 24 h. A wide range of aldehydes including β-aryl, β-alkyl and β-alkenyl acroleins are found to be compatible with these conditions, providing the corresponding adducts in good yields and

  丙二酸酯在O -TMS保护的二苯基脯氨醇和水中的乙酸催化下，向α，β-不饱和醛中的迈克尔加成反应在0°C至rt的条件下进行。在大多数情况下，反应会在不到24小时的时间内完成。发现包括β-芳基，β-烷基和β-链烯基丙烯醛在内的多种醛均与这些条件相容，从而以高收率和良好至优异的对映选择性提供相应的加合物。
• Highly enantioselective and recyclable organocatalytic Michael addition of malonates to α,β-unsaturated aldehydes in aqueous media
  作者：Subrata K. Ghosh、Kritanjali Dhungana、Allan D. Headley、Bukuo Ni

  DOI：10.1039/c2ob26248g

  日期：——

  in our lab, has been found to be very effective for the Michael addition reaction in aqueous solvents involving a wide range of α,β-unsaturated aldehydes and malonate derivatives. For the reactions studied, good to excellent yields (73%–96%) and high to excellent enantioselectivities (up to 97%) were obtained using this catalyst. In addition, the catalyst could be recycled up to four times with gradual

  我们在实验室中较早开发的新型吡咯烷基有机催化剂已被发现对于涉及多种α，β-不饱和醛和丙二酸酯衍生物的水性溶剂中的迈克尔加成反应非常有效。对于所研究的反应，使用该催化剂可获得良好至优异的产率（73％–96％）和高至优异的对映选择性（高达97％）。此外，在第二个循环后观察到的产率和对映选择性逐渐降低的情况下，催化剂可以循环使用多达四次。