3,6-dihydro-5-methyl-3-oxo-2H-1,2,6-thiadiazine 1,1-dioxide | 36935-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 3,6-dihydro-5-methyl-3-oxo-2H-1,2,6-thiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 5-methyl-2H-1,2,6-thiadiazin-3(6H)-one 1,1-dioxane；5-Methyl-(2H)-1,2,6-thiadiazin-3-(6H)one 1,1-Dioxide；5-Methyl-2H,6H-1,2,6-thiadiazin-3-on-1,1-dioxid；5-methyl-1,1-dioxo-1,6-dihydro-2H-1λ⁶-[1,2,6]thiadiazin-3-one；3-methyl-1,1-dioxo-2H-1,2,6-thiadiazin-5-one
• CAS: 36935-57-6
• 化学式: C₄H₆N₂O₃S
• 分子量: 162.169
• InChiKey: RIJVPOIYGLMJSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dihydro-5-methyl-3-oxo-2H-1,2,6-thiadiazine 1,1-dioxide 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以46%的产率得到3,6-dihydro-5-methyl-4-nitro-3-oxo-2H-1,2,6-thiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Goya; Nieves; Ochoa, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 6, p. 531 - 533

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 在 sodium hydroxide 、 磺酰胺 作用下， 生成 3,6-dihydro-5-methyl-3-oxo-2H-1,2,6-thiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Die,R. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1972, vol. 9, p. 973

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 4-substituted 3-hydroxy-and 3-amino-6<i>H</i>-1,2,6-thiadiazine 1,1-dioxides
  作者：P. Goya、M. Stud

  DOI：10.1002/jhet.5570150214

  日期：1978.3

  Reaction of sulfamide with ethoxymethylene derivatives yielded 4-ethoxycarbonyl-, 4-cyano-, and 4-nitro-2H,6H-1,2,6-thiadiazine 1,1-dioxide. In some cases, the corresponding open chain sulfamidomethylene derivatives were isolated. Preparation of 4-amino- and 4-amino-5-methyl-2H,6H-1,2,6-thiadiazin-3-one 1,1-dioxide is also described. Reaction of sulfamide with ethyl 3,3-ethoxypropionate afforded 3

  磺酰胺与乙氧基亚甲基衍生物的反应产生4-乙氧基羰基-，4-氰基-和4-硝基-2 H，6 H -1,2,6-噻二嗪1，1-二氧化物。在某些情况下，分离出相应的开链磺酰胺基亚甲基衍生物。还描述了4-氨基-和4-氨基-5-甲基-2 H，6 H -1,2,6-噻二嗪-3-酮1,1-二氧化物的制备。磺酰胺与3,3-乙氧基丙酸乙酯反应，得到3,7-双（乙氧羰基甲基）过氢-1,5,2,4,6,8-二硫代四-偶氮1,1,5,5-四氧化物。
• 4-bromo-5-methyl-(2<i>H</i>)-1,2,6-thiadiazin-3(6<i>H</i>)one 1,1-dioxides
  作者：Kurt Pilgram、Richard D. Skiles

  DOI：10.1002/jhet.5570170525

  日期：1980.7

  The title compounds, bearing an alkyl and/or bromine substituent on nitrogen, were synthesized. Unlike 5-bromo-6-methyluracil, 4-bromo-5-methyl-(2H)-1,2,6-thiadiazin-3-(6H)one 1,1-dioxides have the ability to act as a bromonium ion source.

  合成了在氮上带有烷基和/或溴取代基的标题化合物。与5-溴-6-甲基尿嘧啶不同，4-溴-5-甲基-（2 H）-1,2,6-噻二嗪-3-（6 H）1，1-二氧化物具有充当溴的能力。离子源。
• Rotational isomerism in 6-β-<scp>D</scp>-glucopyranosides of methyl-1,2,6-thiadiazin-3(2H)-one 1,1-dioxides
  作者：Pilar Goya、Ana Martinez、M. Luisa Jimeno

  DOI：10.1039/p29900000783

  日期：——

  Glucopyranosides of methyl-1,2,6-thiadiazin-3(2H)-one 1,1-dioxides have been synthesized and their rotational isomerism studied. Two of them exist, in solution, as mixtures of syn : anti rotamers, at room temperature. In the case of the diglucoside, the barriers to rotation about both glycosidic bonds have been calculated by dynamic 13C NMR.

  已合成了甲基1,2,6-噻二嗪-3（2 H）-1,1-二氧化物的葡糖苷，并对其旋转异构进行了研究。在室温下，它们中的两个以溶液形式存在，即顺式：反旋转异构体的混合物。在二糖苷的情况下，通过动态13 C NMR计算了绕两个糖苷键旋转的障碍。
• Elguero, Jose; Ochoa, Carmen; Stud, Manfred, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 401 - 404
  作者：Elguero, Jose、Ochoa, Carmen、Stud, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Antiviral Activity of Modified 1,2,6-Thiadiazine Dioxide Acyclonucleosides
  作者：A. I. Esteban、E. De Clercq、A. Martinez

  DOI：10.1080/07328319708001347

  日期：1997.3

  Modified 1,2,6-thiadiazine dioxide acyclonucleosides were synthesized using the silylation method. All the compounds were tested as antiviral agents in a wide variety of assay systems. With two compounds, some activity (20, 35 and 14 mu g/mL, respectively) was noted against herpes simplex virus, human cytomegalovirus and varicella-zoster virus.