5-甲基-2-(4-硝基苯基)吡唑-3,4-二酮 | 60759-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-甲基-2-(4-硝基苯基)吡唑-3,4-二酮
• 英文名称: 3-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole-4,5-dione
• 英文别名: 3-Methyl-1-(4-nitrophenyl)-2-pyrazolin-4,5-dion；5-methyl-2-(4-nitro-phenyl)-2H-pyrazole-3,4-dione；5-Methyl-2-(4-nitro-phenyl)-2H-pyrazol-3,4-dion；1H-Pyrazole-4,5-dione, 3-methyl-1-(4-nitrophenyl)-；5-methyl-2-(4-nitrophenyl)pyrazole-3,4-dione
• CAS: 60759-53-7
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₄
• 分子量: 233.183
• InChiKey: QHYZPTONCBMSAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-200 °C (decomp)
• 沸点：
  401.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-(4-硝基苯基)吡唑-3,4-二酮 在 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [1,5]-质子转移作为关键策略：迅速获得灵感源自天然产物的3-吡唑基异黄酮文库

  摘要：

  受异黄酮和吡唑啉酮的化学和生物学的启发，在此，我们报道了从市售发色酮和吡唑啉酮开始的两步合成3-吡唑基异黄酮的第一个实例。[1,5]-质子转移被用作关键策略。所有3-吡唑基异黄酮3通过传统方法难以合成的，可顺利获得，总收率高达86％。有趣的是，该产物通过色酮核心上的羰基和吡唑啉酮核心上的羟基之间的分子内氢键形成稳定的7元环，从而防止了进一步的酮-烯醇互变异构化。尤其是，该产品的特色在于将两个重要的图案有趣地结合在一起，包括异黄酮和吡唑啉酮亚结构，这在医学化学中可能是有价值的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131436
• 作为产物：
  描述：

  picrolonic acid 生成 5-甲基-2-(4-硝基苯基)吡唑-3,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Iseki et al., Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 1420,1423

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of gem-dinitro heterocyclic compounds, their ring-opening reactions and transformations into indoles, indazoles and benzoxazinones
  作者：Jan Bergman、Solveig Bergman、Thomas Brimert

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00570-0

  日期：1999.8

  The synthesis of some novel 3,3,5,7-tetranitrooxindoles and 4,4-dinitropyrazol-5-ones and their behaviour towards various nucleophiles and electrophiles are reported. Reactions with hydroxide ions or secondary amines produced salts of e.g. 2-amino-3,5-dinitrophenyldinitromethane, which subsequently could be further transformed into indazoles, indoles or benzoxazinones depending upon substrate and conditions

  报道了一些新颖的3,3,5,7-四硝基氧吲哚和4,4-二硝基吡唑-5-酮的合成及其对各种亲核试剂和亲电试剂的行为。与氢氧离子或仲胺的反应产生例如2-氨基-3，5-二硝基苯基二硝基甲烷的盐，其随后可以根据所使用的底物和条件进一步转化为吲唑，吲哚或苯并恶嗪酮。讨论了机制。
• Cosmetic compositions based on 4,5-pyrazolinediones, novel 4,5-pyrazolinediones, process for their preparation and uses thereof
  申请人：L'Oreal SA

  公开号：US20020031536A1

  公开（公告）日：2002-03-14

  The present invention relates to novel cosmetic compositions, in particular for coloring the skin and/or the hair, comprising, in a cosmetically acceptable support, at least one 4,5-pyrazolinedione. The invention also relates to novel 4,5-pyrazolinediones, to processes for their preparation and to their uses in the cosmetics field.

  本发明涉及新型化妆品组合物，特别是用于给皮肤和/或头发染色的组合物，其中在美容学上可接受的载体中，至少包含一种4,5-吡唑啉二酮。本发明还涉及新型4,5-吡唑啉二酮，其制备过程以及在化妆品领域中的使用。
• COMPOSITION FOR DYEING KERATIN FIBRES,COMPRISING A PYRAZOLIN-4,5-DIONE AND AN AROMATIC PRIMARY AMINE
  申请人：——

  公开号：US20020040508A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  The invention concerns a composition for dyeing keratin fibres, in particular human keratin fibres such as hair comprising at least one pyrazolin-4,5-dione of formula (I) and at least one aromatic primary amine. Said composition enables R the dyeing of keratin fibres without an oxidising agent in shades which are strong, varied, resistant and less selective than those of prior art. The invention also concerns dyeing methods and devices using said composition.

  本发明涉及一种用于染色角蛋白纤维，特别是人类角蛋白纤维（如头发）的组合 物，该组合物包含至少一种式（I）的吡唑啉-4,5-二酮和至少一种芳香族伯胺。与现有技术相比，该组合物无需氧化剂即可对角蛋白纤维进行染色，染色色调浓烈、多变、耐受性强且选择性较低。本发明还涉及使用所述组合物的染色方法和设备。
• Composition for dyeing keratin fibres, comprising a pyrazoline-4, 5-dione and an aromatic primary amine
  申请人：L'OREAL S.A.

  公开号：US20020194685A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  The invention concerns a composition for dyeing keratin fibres, in particular human keratin fibres such as hair comprising at least one pyrazolin-4,5-dione of formula (I) and at least one aromatic primary amine. Said composition enables the dyeing of keratin fibres without an oxidising agent in shades which are strong, varied, resistant and less selective than those of prior art. The invention also concerns dyeing methods and devices using said composition. 1

  本发明涉及一种用于染色角蛋白纤维，特别是人类角蛋白纤维（如头发）的组合物，该组合物包含至少一种式（I）的吡唑啉-4,5-二酮和至少一种芳香族伯胺。与现有技术相比，所述组合物无需氧化剂即可对角蛋白纤维进行染色，染色色调浓烈、多变、耐受性强且选择性较低。本发明还涉及使用所述组合物的染色方法和设备。 1
• COMPOSITIONS COSMETIQUES A BASE DE PYRAZOLIN-4,5-DIONES, NOUVELLES PYRAZOLIN-4,5-DIONES, PROCEDES DE PREPARATION ET UTILISATIONS
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0888306A1

  公开（公告）日：1999-01-07