3,5-Dimethyl-2,3,4,5-tetrahydrocyclopenta[a]naphthalen-1-one | 851485-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,5-Dimethyl-2,3,4,5-tetrahydrocyclopenta[a]naphthalen-1-one
• CAS: 851485-54-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: CUBOZLOGPDTSJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-methyl-2H-furan-5-one 、 3,5-Dimethyl-2,3,4,5-tetrahydrocyclopenta[a]naphthalen-1-one 、 甲酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以42%的产率得到(E)-5-((3,5-dimethyl-1-oxo-4,5-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-2(3H)-ylidene)methoxy)-3-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一类具有荧光性质的新型共轭内酯类内酯类似物：合成和生物活性†

  摘要：

  已经合成了新的一类内酯基内酯类似物。它们与天然和合成来源的已知分子有两个主要特征。共轭体系从烯醇醚桥延伸至A环，B环为杂环，而C环为环酮而不是γ-内酯。合成的关键步骤是在活化的底物上进行Nazarov环化。使用Orobanche种子进行的生物测定表明，所有分子都强烈刺激发芽。特别是含氧类似物是最活跃的。有趣的是，一些新分子显示出荧光性质。

  DOI：

  10.1039/b907026e