(S)-(1-phenylallylsulfonyl)benzene | 1202397-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(1-phenylallylsulfonyl)benzene
• 英文别名: [(1S)-1-(benzenesulfonyl)prop-2-enyl]benzene
• CAS: 1202397-04-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: UPDUXDLVOJSKCG-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cinnamyl methyl carbonate 、 sodium benzenesulfonate 在 C₄₆H₄₅IrNO₂P 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到(S)-(1-phenylallylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用芳香族和脂肪族亚磺酸盐进行铱催化的区域和对映选择性烯丙基取代

  摘要：

  据报道，铱催化亚磺酸钠烯丙基化形成支链烯丙基砜。各种亚磺酸钠和非手性烯丙基碳酸酯之间的反应收率良好，支链异构体的选择性高，对映选择性高（高达 98% ee）。

  DOI：

  10.1021/ol9023248

文献信息

• Tungsten-Catalyzed Allylic Substitution with a Heteroatom Nucleophile: Reaction Development and Synthetic Applications
  作者：Yaoyao Xu、Muhammad Salman、Shahid Khan、Junjie Zhang、Ajmal Khan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01632

  日期：2020.9.4

  nucleophile was developed. The reaction utilizes inexpensive and readily available (CH3CN)3W(CO)3 as a precatalyst and proceeds at 60 °C temperature in the presence of 2,2′-bipyridine and its derivatives as ligand. The synthetic utility of allylic sulfones as electrophile was further demonstrated through Suzuki–Miyaura cross-coupling as showcased by the formal synthesis of (±)-hinokiresinol.

  开发了钨催化的亚磺酸钠作为杂原子亲核试剂的烯丙基烯丙基化。该反应利用廉价且容易获得的（CH 3 CN）3 W（CO）3作为预催化剂，并在2,2'-联吡啶及其衍生物作为配体的存在下于60°C进行。（±）-hinokiresinol的正式合成表明，通过Suzuki-Miyaura交叉偶联进一步证明了烯丙基砜作为亲电试剂的合成效用。
• Iridium-Catalyzed, Regio- and Enantioselective Allylic Substitution with Aromatic and Aliphatic Sulfinates
  作者：Mitsuhiro Ueda、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ol9023248

  日期：2010.1.1

  The iridium-catalyzed allylation of sodium sulfinate to form branched allylic sulfones is reported. The reactions between various sodium sulfinates and achiral allylic carbonates occur in good yields, with high selectivity for the branched isomer, and high enantioselectivities (up to 98% ee).

  据报道，铱催化亚磺酸钠烯丙基化形成支链烯丙基砜。各种亚磺酸钠和非手性烯丙基碳酸酯之间的反应收率良好，支链异构体的选择性高，对映选择性高（高达 98% ee）。