3-benzyl-3-(phenylthio)-propionic acid | 84837-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-benzyl-3-(phenylthio)-propionic acid
• 英文别名: 4-Phenyl-3-phenylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 84837-75-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂S
• 分子量: 272.368
• InChiKey: JEAZTTSPCSXPGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-3-(phenylthio)-propionic acid 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (E)-4-phenylbut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  用α-氰胺合成。2-二乙氨基4-Lithio-4-苯硫基-2-丁腈作为B-羧基乙烯基阴离子的当量。

  摘要：

  2-二乙基氨基-4-苯硫基-2-丁烯腈的硫代衍生物实际上等同于未知的B-羧基-乙烯基阴离子，表现为它易于与烷基卤化物，醛和α-烯酮进行烷基化，随后进行水解氧化和消除。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88717-1
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 生成 3-benzyl-3-(phenylthio)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  用α-氰胺合成。2-二乙氨基4-Lithio-4-苯硫基-2-丁腈作为B-羧基乙烯基阴离子的当量。

  摘要：

  2-二乙基氨基-4-苯硫基-2-丁烯腈的硫代衍生物实际上等同于未知的B-羧基-乙烯基阴离子，表现为它易于与烷基卤化物，醛和α-烯酮进行烷基化，随后进行水解氧化和消除。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88717-1

文献信息

• A Novel Synthesis of <i>β</i>-Sulfinyl- and <i>β</i>-Sulfonyl-Hydroxamic Acids via CsF-Mediated Ring Opening of Substituted <i>β</i>-Lactones
  作者：Gérard Rossé、Fernand Gerber、Jean-Luc Specklin、Christian Hubschwerlen

  DOI：10.1055/s-2001-12311

  日期：——

  The ring-opening reaction of 3-substituted β-lactones with thiols was achieved using CsF in DMF as promoter. The resulting β-sulfanyl-carboxylic acid intermediates were coupled to hydroxylamine-Wang resin and the sulfur atom was selectively oxidized to afford β-sulfinyl- and β-sulfonyl-hydroxamic acid libraries.

  以 DMF 中的 CsF 为促进剂，实现了 3-取代δ-内酯与硫醇的开环反应。生成的δ-硫酰基羧酸中间体与羟胺-王树脂偶联，硫原子被选择性氧化，得到δ-硫酰基和δ-磺酰基羟肟酸库。
• Matrix metalloprotease inhibitors
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0780386B1

  公开（公告）日：2002-10-02
• DE, LOMBAERT, S.;LESUR, B.;GHOSEZ, L., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 41, 4251-4254
  作者：DE, LOMBAERT, S.、LESUR, B.、GHOSEZ, L.

  DOI：——

  日期：——
• US5932595A
  申请人：——

  公开号：US5932595A

  公开（公告）日：1999-08-03
• Synthesis with a-Cyanoenamines. 2-Diethylamino 4-Lithio-4-phenylthio-2-butenonitrile as a B-Carboxyl vinyl anion equivalent.
  作者：Stephane De Lombaert、Brigitte Lesur、Leon Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88717-1

  日期：1982.1

  The lithio derivative of 2-diethylamino-4-phenylthio-2-butenonitrile is a practical equivalent of the unknown B-carboxyl-vinyl anion,as shown by its facile alkylation with alkyl halides, aldehydes and a-enones,followed by hydrolysis oxidation and elimination.

  2-二乙基氨基-4-苯硫基-2-丁烯腈的硫代衍生物实际上等同于未知的B-羧基-乙烯基阴离子，表现为它易于与烷基卤化物，醛和α-烯酮进行烷基化，随后进行水解氧化和消除。